《清华大学有机化学李艳梅老师课件20杂环化合物_245706419》由会员分享，可在线阅读，更多相关《清华大学有机化学李艳梅老师课件20杂环化合物_245706419（87页珍藏版）》请在文档大全上搜索。
1、Hetrocyclic compounds第二十章第二十章 杂环化合物杂环化合物Organic Chemistry A (2)By Prof. Li Yan-MeiTsinghua UniversityContents 杂环化合物的分类、命名和结构杂环化合物的分类、命名和结构第一部分第一部分 五元杂环化合物五元杂环化合物 20.2 含一个杂原子的五元杂环体系含一个杂原子的五元杂环体系 20.3 含一个杂原子的五元杂环苯并体系含一个杂原子的五元杂环苯并体系 含两个或两个以上杂原子的五元杂环体系含两个或两个以上杂原子的五元杂环体系 20.5 含卟啉环的化合物含卟啉环的化合物第二部分第二部分 六元杂
2、环化合物六元杂环化合物 含一个杂原子的六元杂环体系含一个杂原子的六元杂环体系 含一个杂原子的六元杂环苯并体系含一个杂原子的六元杂环苯并体系 含两个或两个以上杂原子的六元杂环体系含两个或两个以上杂原子的六元杂环体系第三部分第三部分 其它杂环化合物其它杂环化合物 三元、四元、七元杂环体系三元、四元、七元杂环体系由由C原子和至少一个其它原子原子和至少一个其它原子（如如: O、S、N等等）所组成的环。所组成的环。杂原子杂原子（Hetroatom）杂环杂环 （Hetrocycle）杂环化合物杂环化合物20.1 杂环化合物的分类、命名和结构杂环化合物的分类、命名和结构通常具有芳香性通常具有芳香性自然界自然
3、界中的杂环化合物中的杂环化合物NNNNOOOCH3OORMgR = CH3 Chloropgyll aR= CHO Chloropgyll bHemoglobin-subunit of hemoglobinNNNNOHOOOHFeVitamin B12Studies on synthesis of Vitamin B12, please see attached files.ROOHRONCH3HR,R = H Morphine baseR,R = H3CCOHeroinR = CH3, R = H Codeine吗啡碱吗啡碱海洛因海洛因可待因可待因一些其它含杂原子的环状化合物一些其它含杂原子
4、的环状化合物OOLactoneNHOLactamOEpoxideOOOButanedioicanhydrideNHOOSuccimide这些化合物性质与相应的脂肪族化合物相近，环系不稳定，这些化合物性质与相应的脂肪族化合物相近，环系不稳定，且无芳香性，一般不归入杂环化合物。且无芳香性，一般不归入杂环化合物。20.1.1 杂环化合物的分类杂环化合物的分类杂环杂环三元环三元环四元环四元环五元环五元环六元环六元环含一个杂原子含一个杂原子含两个杂原子含两个杂原子含三个杂原子含三个杂原子Type, and number of coupled ringsChemical bonds in coupling
5、 rings含含S杂杂环环含含O杂杂环环含含N杂杂环环杂环化合物的命名杂环化合物的命名OSNHpyrrole吡咯thiophene噻吩furan呋喃Npyridine吡啶Nquinoline喹啉Nisoquinoline异喹啉NSthiazole噻唑NNpyrimidine嘧啶HNindole吲哚“译音法译音法”环上有取代基时的命名环上有取代基时的命名O2-methylfuran2-甲甲基基呋呋喃喃12345Nnicotinic acidOOHPyridine-3-formic acid吡吡啶啶-3-甲甲酸酸123456NHN5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-pyra
6、zole1-苯苯基基-3-甲甲基基吡吡唑唑13NNH123454-methyl-imidazole4-甲甲基基咪咪唑唑NS123455-methylthiazole5-甲甲基基噻噻唑唑p 以杂环为母体以杂环为母体p 一般从杂原子开始，沿着环编号一般从杂原子开始，沿着环编号n 当环上含多个相同杂原子时，编号当环上含多个相同杂原子时，编号时应使杂原子所在的位次最小时应使杂原子所在的位次最小n 环上有不同杂原子时，按环上有不同杂原子时，按O、S、N次序编号次序编号n当杂原子当杂原子上有取代上有取代基时，从基时，从含取代基含取代基的原子开的原子开始编号始编号根据相应的碳环来命名根据相应的碳环来命名茂茂
7、氧氧(杂杂)茂茂硫硫(杂杂)茂茂氮氮(杂杂)茂茂ONHS1,4-二氮苯二氮苯氮苯氮苯1,3-二氮苯二氮苯1,2-二氮苯二氮苯NNNNNNN萘萘2-氮萘氮萘1-氮萘氮萘NNONON 环上只有一个杂原子时，有时也把靠近杂原子的位置叫环上只有一个杂原子时，有时也把靠近杂原子的位置叫位，其位，其次是次是位，再次为位，再次为位。位。1.421.71噻吩噻吩 Thiophene20.1.3 杂环化合物的结构杂环化合物的结构1.371.351.44 呋喃呋喃 Furan1.371.381.43吡咯吡咯 PyrroleC=C 1.34C-O 1.43C-N 1.47C-S 1.82键长平均化键长平均化分子极性
8、方向：指向芳环分子极性方向：指向芳环环上亲电反应性高环上亲电反应性高吡咯的碱性与弱酸性吡咯的碱性与弱酸性sp2杂化杂化每个杂原子给出每个杂原子给出2个电子参与共轭个电子参与共轭杂环具有芳香性、杂环具有芳香性、富含电子富含电子2.22 Debyeu less electrophilic reactivity, substitution occurs on sites, if any;u shows some baisicity, while pyrrol does not, basicity stronger than benzyl amine;u accessible by nucleophi
9、lic reagents, substitution occurs on sites;键长平均化键长平均化分子极性方向：指向杂原子分子极性方向：指向杂原子环上亲电反应性低环上亲电反应性低环上可亲核反应环上可亲核反应吡啶的碱性吡啶的碱性sp2杂化杂化每个杂原子给出每个杂原子给出1个电子参与共轭个电子参与共轭杂环具有芳香性、杂环具有芳香性、缺电子缺电子电荷分布的定量状态电荷分布的定量状态u以苯环碳原子的电荷密度为标准（定为以苯环碳原子的电荷密度为标准（定为0 0正值表示电荷密度（有效电正值表示电荷密度（有效电荷）比苯小，负值表示电荷密度比苯大荷）比苯小，负值表示电荷密度比苯大 。000000NH-
10、0.06-0.10O-0.02-0.03S-0.04-0.06N+0.15+0.05+0.12u 环碳上净电荷增加，有利于亲电；净电荷减少，有利于亲核。环碳上净电荷增加，有利于亲电；净电荷减少，有利于亲核。第一部分第一部分 五元杂环化合物五元杂环化合物20.2 Five membered heterocyclic compounds with one heteroatom含有一个杂原子的五元杂环化合物含有一个杂原子的五元杂环化合物20.2.1 Physical and spectroscopic properties of furan, thiophene, and pyrrole20.2.2
11、 Chemical properties of furan, thiophene, and pyrrole20.2.3 Preparation of furan, thiophene, and pyrrole20.2.4 -furanformaldehyde20.2.1 呋喃、噻吩、吡咯的物理性质与光谱性质呋喃、噻吩、吡咯的物理性质与光谱性质 （Learn on your own）20.2.2 呋喃、噻吩、吡咯的化学性质呋喃、噻吩、吡咯的化学性质1.371.351.44 呋喃呋喃 Furan键长平均化键长平均化分子极性方向：指向芳环分子极性方向：指向芳环环上亲电反应性高环上亲电反应性高吡咯的碱
12、性与弱酸性吡咯的碱性与弱酸性NH-0.06-0.10O-0.02-0.03S-0.04-0.06亲电取代反应亲电取代反应u 室温下乙酸溶液中，噻吩与溴发生取代反应的速率为苯的室温下乙酸溶液中，噻吩与溴发生取代反应的速率为苯的109倍。倍。u 取代反应一般发生在取代反应一般发生在位，若位，若 、位已经有基团存在，则进入位已经有基团存在，则进入 位。位。亲电性比较亲电性比较NH2,OHNOS HQuestion 1:Try to explain the sequence: pyrrole, furan, thiophene.思考：解释呋喃、噻吩和吡咯的亲电取代反应活性顺序思考：解释呋喃、噻吩和吡咯
13、的亲电取代反应活性顺序u Electronegativie of N is smaller than that of oxygen;u S atom in thiophene has a weaker conjugating effect with carbon, and contributes less electric density to the ring.Answer 1:1、卤化卤化室温下，与室温下，与Cl2、Br2反应，一般得到多卤代物。反应，一般得到多卤代物。NHOSBr20oCCl2- 40oCCl250oCNHOSOS+ClClBrClClClClBrBrBr在温和的条件下，
14、如溶剂稀释及低温，可以得到一取代物。在温和的条件下，如溶剂稀释及低温，可以得到一取代物。NHOSSO2Cl2Et2O, 0oCBr2, 0oCBr2NHOSBrBrClOOAcOHNHOSBrBrBrNBS与碘的反应与碘的反应 碘不活泼，需要催化剂碘不活泼，需要催化剂SI2, HgOSIbenzene,0oC2、硝化和磺化、硝化和磺化 Pyrrol and furan easily polymerizes in acidic solution. Ring breaking reaction may also take place under that condition. So in nitr
15、ation and sulfonation reactions, proper reagents should always be chose to avoid the reactions.NHOSO3HSO3HN SO3NHOCOOH3CNOONHONO2NO2乙酰基硝酸酯乙酰基硝酸酯吡啶三氧化硫吡啶三氧化硫0oCNHS5oCCH3COONO2CH3COONO2-530oCOCH3COONO2NHSONO2NO2HNO2HH3COOCorNONO2噻吩较稳定，可以在室温噻吩较稳定，可以在室温下直接磺化。下直接磺化。ONH3 days, r.t.C2H4Cl2100oCSC2H4Cl2ONHS
16、O3SO3+NSO3NSO3NSO3NNHNHr.t.SSO3Ba(OH)22Ba2+ClHNClHHClHClONHSO3HSO3H+S95% H2SO425oCSSO3H3、傅、傅-克酰基化反应克酰基化反应 F-C acylation 4、傅、傅-克烷基化反应克烷基化反应 F-C alkylation很难得到一烷基取代产物，常常得到混合的多烷基取代物。很难得到一烷基取代产物，常常得到混合的多烷基取代物。ONHS(CH3CO2)2150200oC(CH3CO2)2BF3, 0oC(CH3CO2)2ONHSCOCH3COCH3COCH3H3PO45、其它反应、其它反应NHph-N2XNHNN吡
17、咯可与重氮盐起偶联反应吡咯可与重氮盐起偶联反应2-吡咯偶氮苯吡咯偶氮苯6、定位效应、定位效应Y=O, S, N G邻、对位定位基邻、对位定位基, , 第二个基团进入与第二个基团进入与G相邻的相邻的位，位， 即即C-2位。位。 G间位定位基间位定位基, , 第二个基团进入与第二个基团进入与G间位的间位的位，位， 即即C-5位。位。YG21345一般地：一般地： 位位规律性不太强规律性不太强无论无论G是什么基团，是什么基团，第二个基团均进入第二个基团均进入C-5位。位。 O21345GY21345GY=S, N G邻、对位定位基邻、对位定位基, , 第二个基团进入第二个基团进入C-5位。位。 G间
18、位定位基间位定位基, , 第二个基团进入第二个基团进入C-4位。位。NHNHBr20oCBrBrBrBr0oCCl2NHClNHIIIII2NaOHNBSNHBrCH3COONO25oCNHNO2+NHNO2main product100oCNHNHSO3NSO3NHC6H5N2XHClNHSO3HNHCl+(CH3CO)2O150200oCNHOOOBr20oC40oCCl2OBrOClClCH3COONO2-5-30oCOHH3COOCHNO2orNONO2NSO3r.t. , 3 daysOSO3NHHClOSO3HNHCl+(CH3CO)2OOOBF3, 0oCSBr2 or NBSr
19、.t.SBrCl250oCSClSClClSClClClCl+CH3COONO2SNO2SNO2+95% H2SO425oCSSO3H(CH3CO)2OH3PO4SOCH320.2.2.2 加成反应加成反应1、催化加氢、催化加氢SN2/NiSN2/NiSNHN2/NiNHN2/NiNHON2/NiON2/NiO2、Diels-Alder反应反应呋喃、噻吩均可与顺丁烯二酸酐反应呋喃、噻吩均可与顺丁烯二酸酐反应吡咯只与苯炔反应吡咯只与苯炔反应OOOO+30oCOOOOOHHOOOHH+main productOSOO+100oCSOOOHHHigh pressureS+100oCSHigh pre
20、ssureC COOOORRCOORCOORCOORCOORNH+HNNH+C CHC OOHHCH3NHCOOCH3BF320.2.2.3 吡咯的弱碱、弱酸性吡咯的弱碱、弱酸性One pair of p electrons in nitrogen is involved in the conjugating system. So its basicity is even weaker than benzyl amine, with a Kb value around 2.5E-14.Pyrrole solves slowly in cold, diluted acid, and is con
21、verted to pyrrole red (a pyrrole complex) when heated. When coexist with strong acid, it is often oxidized.碱性碱性酸性酸性pKapKaROHpKa=10NHOHNHNH+KOH (bulk)KNH2RMgBrNH3(l)Dry etherNK+ H2ONKNMgBr+ NH3+ RHpKa = 15.74pKa = 34pKa 50NKRXNRRCOClNCORNHCRO1) CO22) H3O+NHHOOC20.2.3 Preparation of furan, thiophene,
22、and pyrrole（Learn on your own）20.2.4 -呋喃甲醛呋喃甲醛制备制备(C5H8O4)nH2O35% H2SO4n C5H10O5OH HOOHOHCHOHHOCHOdiluted H2SO4- 3H2O性质性质u -呋喃甲醛是良好的溶剂，可以用作精练石油，以溶解含硫的物质及环烷等。呋喃甲醛是良好的溶剂，可以用作精练石油，以溶解含硫的物质及环烷等。u 具有醛的性质具有醛的性质1 1、催化加氢、催化加氢2 2、氧化、氧化3 3、银镜反应、银镜反应OCHO+ H2CuO, Cr2O3150oC, 10MPaOCH2OHOCHO+ 2 O2OCOOHKMnO4, OH-
23、u 无无-H的醛的醛1 1、歧化反应、歧化反应2 2、安息香缩合、安息香缩合3 3、羟醛缩合（作为无、羟醛缩合（作为无H H的醛）的醛）OCHO+2NaOHConcentratedOCH2OHOCOOH+OCHOKCNOOHOO20.3 Five membered Benzo heterocyclic compounds with one hetroatom含一个杂原子的五元杂环苯并体系含一个杂原子的五元杂环苯并体系 吲哚（吲哚（ Indole） 异吲哚（异吲哚（ Isoindole）N HNH1456237H2N C CCH2OHOHNHNHCH3色氨酸（色氨酸（Trp, W） -甲基吲哚甲
24、基吲哚（粪臭素）（粪臭素）20.3.1 化学性质化学性质u 碱性极弱碱性极弱 在空气中颜色变浅在空气中颜色变浅 松木片反应呈红色松木片反应呈红色 u 亲电取代反应亲电取代反应 亲电试剂进攻亲电试剂进攻3 3位位NHNH1456237NHNH保持苯环结构，稳定，贡献大保持苯环结构，稳定，贡献大NHNSO3NHSO3NHCation exchange columnNHSO3H(CH3)2NCHOH2ONHCHOVilsmeier reactionBr2, 0oCNHBrONO2ONHNO2Electrophilic reactions of indole吲哚的亲电取代反应吲哚的亲电取代反应20.3
25、.2 制备制备 (learn on your own) Fischer吲哚合成法：醛、酮、酮酸、酮酸酯或二酮吲哚合成法：醛、酮、酮酸、酮酸酯或二酮的芳基取代腙在氯化锌、聚磷酸或三氟化硼等的芳基取代腙在氯化锌、聚磷酸或三氟化硼等Lewis酸的酸的存在下加热，可制备吲哚。存在下加热，可制备吲哚。NHNCH3聚磷酸1000CNH苯乙酮苯腙苯乙酮苯腙20.4 Five membered heterocyclic compounds with more than one heteroatoms含两个和两个以上杂原子的五元杂环化合物含两个和两个以上杂原子的五元杂环化合物20.4.1 Nomenclatur
26、e20.4.2 Structure and properties20.4.3 thaizole and imidazole20.4.1 命名命名NHpyrrole吡吡咯咯NNHpyrazol吡吡唑唑NNHimidazole咪咪唑唑NNNH1,2,3-triazole1,2,3-三三唑唑NNNH1,2,4-triazole1,2,4-三三唑唑NNNNHtetrazole四四唑唑benzimidazole苯苯并并咪咪唑唑NNH吡咯系杂环（吡咯系杂环（azoles）Ofuran呋呋喃喃NOoxazoleONisoxazoleONbenzoxazoleSthiophene噻噻吩吩NSthiaozole
27、噻噻唑唑SNbenzothiozole苯苯并并噻噻唑唑异异口口恶唑恶唑苯并苯并口口恶唑恶唑口口恶唑恶唑通常含氧通常含氧通常含硫通常含硫吡咯系杂环（吡咯系杂环（azoles）20.4.2 结构和性质结构和性质Take imidazole for example：以咪唑为例以咪唑为例u 酸性比吡咯强酸性比吡咯强 u 碱性比吡咯强碱性比吡咯强 新增加的新增加的N N原子上的孤对电子不参加共轭。原子上的孤对电子不参加共轭。u 为弱碱为弱碱 未共用电子对不参与共轭未共用电子对不参与共轭 比吡咯酸性强比吡咯酸性强u 亲电反应活泼性比吡咯弱亲电反应活泼性比吡咯弱 环上引入了吸电子能力强的环上引入了吸电子能力
28、强的N N原子原子u 质子可在分子内的氮原子间迅速转移，但异构体无法分离。质子可在分子内的氮原子间迅速转移，但异构体无法分离。NHN+ HNNHNN+ HpKa=16.5pKa=14.52NNHR12345NNR12345HNNH12345NN12345RRH20.4.3 噻唑和咪唑噻唑和咪唑NS12345Thiazoleu 无色，有吡啶臭味。无色，有吡啶臭味。u 稳定，空气中不会自动氧化稳定，空气中不会自动氧化u 一些重要天然产物及合成药物均含有噻唑结构。一些重要天然产物及合成药物均含有噻唑结构。Imidazoleu 碱性碱性Imidazole has a stronger basicity
29、 than pyrrole and thiazole.NNHHClNHNHClNHNHClu弱酸性弱酸性u 互变异构互变异构NN12345RHNN12345HRNNHNaOHNNNNNaNaRCOXRXu 亲电取代亲电取代Electrophilic occurs at site 4, its reactivity is between pyrrole and thiazole.NNHHNO3, H2SO4NNHO2NNNO2NHBr2CHCl3NNHBrNNBrH 20.5 Porphyrin口口口口口口口口（音（音“雷雷”）族化合物）族化合物NHNHNNporphyrin ring广泛分布于
30、自然界中：广泛分布于自然界中：卟啉环卟啉环NNNNOOOCH3OORMgR = CH3 Chloropgyll aR= CHO Chloropgyll bNNNNOHOOOHFe第二部分第二部分 六元杂环化合物六元杂环化合物 含一个杂原子的六元杂环体系含一个杂原子的六元杂环体系 含一个杂原子的六元杂环苯并体系含一个杂原子的六元杂环苯并体系20.8 含两个或两个以上杂原子的六元杂环体系含两个或两个以上杂原子的六元杂环体系20.6 Six membered hetrocyclic compounds with one hetroatom含有一个杂原子的六元杂环化合物含有一个杂原子的六元杂环化合物2
31、0.6.1 Structure of pyridine20.6.2 Chemical reactions of pyridineNOOOu The lone pair of nitrogen is not involved in the conjugating system. So pyridine itself shows some basicity and nucleophilic reactivity.u The lone pair is on one of the three sp2 orbitals, and thus has a high s content. Thats why
32、the basicity of pyridine is relatively weak.u The N atom on the ring acts as a electron withdrawing group, making the electron density lower than benzene. So electrophilic reactions on the ring are very difficult, while nucleophilic reactions undergoes readily.N+0.15+0.05+0.1220.6.1 吡啶的结构吡啶的结构20.6.2
33、 吡啶的化学反应吡啶的化学反应 .1 碱性与亲核性碱性与亲核性 Basicity and nucleophilicityNu:NucleophilicityBasicitypKb=8.8pKb=9.3pKb=4.76WeakStrongpKb=3.38BasicityN+ HClNHClorNHClNH2NH2H3CNH3亲核性亲核性 NucleophilicityN-酰基吡啶钅翁盐酰基吡啶钅翁盐A good leaving groupMilder nucleophilic reagents+ CH3INNCH3I290300oCNHINHI+CH3CH3N+RCOXNCROX+NNO2BF4
34、NSO3 亲电取代反应亲电取代反应Nconcentrated HNO3, H2SO4300oCNNO2NCl2, AlCl3NClNNBrBr2, H2SO4(SO3)130oCNNNSO3HH2SO4(SO3)HgCl2, 250oC20.6.2.3 亲核取代反应亲核取代反应Chichibabin反应反应NNaNH2+NCH3CH3NNHNa+H2H2ONNH2pyridin-2-amineA、亲核取代反应、亲核取代反应ReactionMechanismReactivityNClCH3O-NOCH3+Cl-+NClCH3OClOCH3OCH3NRClNO2ClNClClB、与氯代吡啶的反应、
35、与氯代吡啶的反应IntermediatesNClNuNClNuNClNuNNNNNNCl NuClNuCl NuNuClNuClNuCl20.6.2.4 氧化反应氧化反应u More stable than benzene in acidic oxidant (eg. HNO3, K2Cr2O7+H2SO4, KMnO4+H+). 一般较耐氧化剂一般较耐氧化剂 比苯环稳定比苯环稳定NCH3HNO3NCOOHNHNO3,KMnO4 + H+NCOOHCOOH稳定的原因稳定的原因NH2O2 + CH3COOHNOCH3ONa, CH3OHNOH OCH3NOCH3O- H-HNO3H2SO490o
36、CNONO2PCl3NNO2可用于合成特殊取代位置的衍生物可用于合成特殊取代位置的衍生物u 可被过氧化物氧化可被过氧化物氧化吡啶吡啶N-氧化物氧化物氧化吡啶氧化吡啶亲核取代：亲核取代： 位位亲电取代：亲电取代： 位位20.6.2.5 还原反应还原反应u 比苯容易被还原比苯容易被还原20.6.3 Preparation of pyridine（Learn on your own）NNa + C2H5OHNHor H2/Pt Six membered Benzo heterocyclic compounds with one hetroatom含一个杂原子的六元杂环苯并体系含一个杂原子的六元杂环苯
37、并体系N12345678N1234567820.7.1 化学性质化学性质u Electrophilic reactionsNHNO3, H2SO4NNO2+NNO2NHNO3, H2SO4NNO2+NNO20oC0oCN在哪个环？在哪个环？5,8- 位位5,8- 位位u Nucleophilic reactions20.7.2 制备制备（Learn on your own）NH2NNNNKNH2KNH2NH2N在哪个环？在哪个环？1- 位位2-位（多）位（多）, 4- 位（少）位（少）20.8 Six membered hetrocyclic compounds with more than
38、one hetroatom含两个或两个以上氮原子的六元杂环化合物含两个或两个以上氮原子的六元杂环化合物 Pyrimidine 嘧啶嘧啶.2 Purine 嘌呤嘌呤20.8.1 Pyrimidine 嘧啶嘧啶u 碱性比吡啶弱；碱性比吡啶弱；u 亲电取代比吡啶难；亲电取代比吡啶难；u 亲核取代比吡啶容易。亲核取代比吡啶容易。NNpyridazineNNpyrimidineNNpyrazineNNN1,3,5-triazineNHNHOOUracilNHNHOOThymineNNHNH2OCytosine哒嗪哒嗪 嘧啶嘧啶 吡嗪吡嗪 1,3,5-三嗪三嗪尿嘧啶（尿嘧啶（U） 胸腺嘧啶（胸腺嘧啶（T）
39、 胞嘧啶（胞嘧啶（C） Purine 嘌呤嘌呤NNNNH123456789NNNN123456789HAdenineNNNHNNH2GuanineNHNNHNONH2腺嘌呤腺嘌呤鸟嘌呤鸟嘌呤可视为由一个嘧可视为由一个嘧啶环和一个咪唑啶环和一个咪唑环绸合而成环绸合而成20.9 Three, Four and seven membered hetrocyclic compounds三元、四元、七元杂环化合物三元、四元、七元杂环化合物第三部分第三部分 其它杂环化合物其它杂环化合物20.9.1 Three membered hetrocyclic compounds20.9.2 Four member
40、ed hetrocyclic compounds20.9.3 Seven membered hetrocyclic compounds20.9.1 三元杂环化合物三元杂环化合物u 上述三种饱和的三元杂环较稳定，相应不饱和杂环只上述三种饱和的三元杂环较稳定，相应不饱和杂环只 能在反应中测知其存在。能在反应中测知其存在。u 酸性、碱性条件下开环。酸性、碱性条件下开环。u 氮杂环化合物还具有二级胺的性质。氮杂环化合物还具有二级胺的性质。NHNaOHphCOClNphOSNH环氧乙烷环氧乙烷硫杂环丙烷硫杂环丙烷环硫乙烷环硫乙烷氮杂环丙烷氮杂环丙烷PlanarNot Planar20.9.2 三元杂环化合物三元杂环化合物OSNH氧杂环丁烷氧杂环丁烷硫杂环丁烷硫杂环丁烷氮杂环丁烷氮杂环丁烷Reactionsu 开环反应：开环反应：Rings may open like three membered rings, but its harder to open. Azetidine is stable in alkaline solution.u 聚合反应：聚合反应：Polymerizes easily.Not planar20.9.2 七元杂环化合物七元杂环化合物OSNHThank you!
