植物化学物的研究进展-南京讲稿
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1、植物化学物的研究进展吴吴 坤坤哈尔滨医科大学公共卫生学院哈尔滨医科大学公共卫生学院营养与食品卫生学教研室营养与食品卫生学教研室植物化学物（植物化学物（phytochemicals)定义：定义： 植物的植物的次级代谢产物次级代谢产物（Secondary metabolites） 植物的植物的初级代谢产物初级代谢产物（Primary metabolites）表表1 植物化学物的分类及它们的主要作用植物化学物的分类及它们的主要作用10 植酸植酸 9 硫化物硫化物 8 植物雌激素植物雌激素 7 单萜类单萜类 6 蛋白酶抑制剂蛋白酶抑制剂 5 多酚多酚 4 芥子油甙芥子油甙 3 皂甙皂甙 2 植物固醇植
2、物固醇 1 类胡萝卜素类胡萝卜素JIHGFEDCBA生物学作用生物学作用 植物化学物植物化学物 注：A=抗癌作用 B=抗微生物作用 C=抗氧化作用 D=抗血栓作用 E=免疫调节作用 F=抑制炎症过程 G=影响血压 H=降低胆固醇 I=调节血糖作用 J=促进消化作用 择自：Watzl和Leitzmann(1999) 类胡萝卜素类胡萝卜素(carotenoids) 无氧型无氧型(oxygen-free)：-胡萝卜素 -胡萝卜素 热稳定型 番茄红素 含氧型含氧型(oxygen-containing ) ：黄体素 玉米黄素 热敏感型 -隐黄素 -谷固醇谷固醇(-sitosterol) 豆固醇豆固醇(s
3、tigmasterol) 菜油固醇菜油固醇(campesterol)植物固醇植物固醇(phytosterols)OHHOOHOOHOOCCH2OHOHOHHOOHOROHHOHOHoHOHOCH2OHHOHOHOHOHOOOHOHHOOHOOHOOCCH2OHOOHOHHOHOHHOCH2大豆皂甙A1OHHOOHoHOCH2大豆皂甙I R=CH2OH大豆皂甙II R=HOHHOOHOHOCH2OHHOOHOOHOO CCH2OHOH大豆皂甙IIIOHHOHOHoHOCH2大豆皂甙A2OHHOOHOOHOO CCH2OHOOHHOHOOOHOHHOHOHOHOCH2甙元）与糖缩合形成的一类化合物
4、。 皂甙分子为萜类同系物（称为皂皂甙皂甙(saponins)芥子油甙芥子油甙(glucosinolates)异硫氰酸盐(isothiocyanates) sulforaphane硫氰酸盐(thiocyanates)吲哚(indoles)植物组织的机械性损伤芥子油甙 葡糖硫苷酶活性物质活性物质Chemical structures of glucoraphanin and sulforaphane and the myrosinase-catalyzed conversion 异硫氰酸盐及其代谢产物的检测方法异硫氰酸盐及其代谢产物的检测方法Cyclocondensation reaction o
5、f isothiocyanates and dithiocarbamates with 1,2-benzenedithiol序号序号样品名称样品名称平均含量平均含量(mg/100g)1西兰花 2.302 2空心菜 1.838 3洋 葱 1.527 4紫甘蓝 1.456 5大 葱 1.186 6韭 苔 0.976 7水萝卜 0.751 8青萝卜 0.413 9菠 菜 0.341 10红萝卜 0.289 11茄 子 0.000 12马铃薯 0.000 酚酸酚酸(Phenolic acid)：如羟基肉桂酸 类黄酮类黄酮(Flavonoids)：泛指两个苯环(A与B环)通过中央三碳链相互连接而形成一系
6、列化合物。OACB86432124561109573多酚多酚(polyphenols)酚酸酚酸v水杨酸（水杨酸（hydroxybenzoic acid） P-P-羟基苯甲酸（羟基苯甲酸（p-hydroxybenozic acid） 原儿茶酸（原儿茶酸（protocatechuic acid） 香草酸（香草酸（vannilic acid） 水解鞣质水解鞣质（hydrolyzable tannins）v肉桂酸（肉桂酸（hydroxycinnamic acid） P-P-香豆酸（香豆酸（p-coumaric acid） 咖啡酸（咖啡酸（coffeic acid） 阿魏酸（阿魏酸（ferulic ac
7、id） 芥子酸芥子酸（sinapic acid） 水杨酸 从结构上可分为许多类型，其中主要有6类：黄酮类及黄酮醇类黄酮类及黄酮醇类(flavones and flavonols)，该类的槲皮素(也称栎精)及其甙类为植物界分布最广、最多的黄酮类化合物；二氢黄酮及二氢黄酮醇类二氢黄酮及二氢黄酮醇类(flavanones and flavanonols)，存在于精炼玉米油中；黄烷醇类黄烷醇类(flavanols)，茶叶中茶多酚(tea polyphenols)主要由儿茶素(catechins，占70%)组成，儿茶素即属于黄烷-3-醇类；异黄酮及二氢异黄酮类异黄酮及二氢异黄酮类(isoflavones
