第十九章氨基酸、蛋白质和核酸

《第十九章氨基酸、蛋白质和核酸》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第十九章氨基酸、蛋白质和核酸（41页珍藏版）》请在文档大全上搜索。

1、1第十九章第十九章 氨基酸、蛋白质和核酸氨基酸、蛋白质和核酸 参与构成生命最基本的物质有蛋白质、核酸、多糖和脂类，参与构成生命最基本的物质有蛋白质、核酸、多糖和脂类，其中以蛋白质和核酸最重要。其中以蛋白质和核酸最重要。219.1 氨基酸氨基酸 氨基酸是羧酸碳链上的氢原子被氨基取代后的化合物。分子氨基酸是羧酸碳链上的氢原子被氨基取代后的化合物。分子中含有氨基和羧基两种官能团。中含有氨基和羧基两种官能团。319.1.1 氨基酸的结构和命名氨基酸的结构和命名 氨基酸可按照氨基连在碳链上的位次不同而分为氨基酸可按照氨基连在碳链上的位次不同而分为，- -氨基酸。氨基酸。但由蛋白质水解得到的氨基酸是但由蛋

2、白质水解得到的氨基酸是- -氨基酸，氨基酸，且仅有二十几种，它们是组成蛋白质的基本单位。且仅有二十几种，它们是组成蛋白质的基本单位。4 氨基酸的系统命名法是将氨基作为羧酸的取代基命名的，但由氨基酸的系统命名法是将氨基作为羧酸的取代基命名的，但由蛋白质水解得到的氨基酸都有俗名。例如：蛋白质水解得到的氨基酸都有俗名。例如：5 在氨基酸分子中可以含有多个氨基或多个羧基，两种基的数目在氨基酸分子中可以含有多个氨基或多个羧基，两种基的数目不一定相等。氨基和羧基数目相等的为不一定相等。氨基和羧基数目相等的为中性氨基酸中性氨基酸，如亮氨酸等；，如亮氨酸等；氨基数目多于羧基的为氨基数目多于羧基的为碱性氨基酸碱

3、性氨基酸，如赖氨酸等；而羧基数目多于，如赖氨酸等；而羧基数目多于氨基的是氨基的是酸性氨基酸酸性氨基酸，常见的如谷氨酸。，常见的如谷氨酸。 6 由蛋白质获得的氨基酸，除氨基乙酸由蛋白质获得的氨基酸，除氨基乙酸(甘氨酸甘氨酸)外，分子中的外，分子中的- -碳原子都是手性碳原子，碳原子都是手性碳原子，都具有旋光性，其构型均属于都具有旋光性，其构型均属于L型，型，它们它们与与L- -甘油醛之间的关系如下：甘油醛之间的关系如下：7 氨基酸构型的标记，通常采用氨基酸构型的标记，通常采用D，L- -命名法；分子中的手性碳命名法；分子中的手性碳原子则通常采用原子则通常采用R R，S-S-命名法。例如：命名法。

4、例如：891019.1.2 氨基酸的性质氨基酸的性质 氨基酸是没有挥发性的粘稠液体或结晶固体。固体氨基酸的熔点氨基酸是没有挥发性的粘稠液体或结晶固体。固体氨基酸的熔点很高。例如氨基乙酸很高。例如氨基乙酸292熔化并分解，而乙酸的熔点是熔化并分解，而乙酸的熔点是16.6。一。一般的氨基酸能溶于水，不溶于乙醚、丙酮和氯仿等非极性有机溶剂。般的氨基酸能溶于水，不溶于乙醚、丙酮和氯仿等非极性有机溶剂。111.羧基的反应羧基的反应 - -氨基酸分子中的羧基具有典型羧基的性质，如能与碱、五氨基酸分子中的羧基具有典型羧基的性质，如能与碱、五氯化磷、氨、醇、氢化铝锂等反应。例如：氯化磷、氨、醇、氢化铝锂等反应

5、。例如：12 -氨基酸分子中的氨基具有典型氨基的性质，如能与酸、亚硝氨基酸分子中的氨基具有典型氨基的性质，如能与酸、亚硝酸、烃基化试剂、酰基化试剂、甲醛、过氧化氢等反应。例如：酸、烃基化试剂、酰基化试剂、甲醛、过氧化氢等反应。例如：2.氨氨基的反应基的反应 133.两性和等电点两性和等电点 氨基酸因含有氨基和羧基，既能与酸又能与碱反应，是两性化氨基酸因含有氨基和羧基，既能与酸又能与碱反应，是两性化合物。分子内的氨基与羧基也能反应生成盐，这种盐称为内盐，亦合物。分子内的氨基与羧基也能反应生成盐，这种盐称为内盐，亦称两性离子或偶极离子。称两性离子或偶极离子。- -氨基酸的物理性质也说明它是以内盐形

6、氨基酸的物理性质也说明它是以内盐形式存在的，其与酸碱的反应可表示如下：式存在的，其与酸碱的反应可表示如下：14 氨基酸在碱性溶液中主要以负离子氨基酸在碱性溶液中主要以负离子()的形式存在，此时在电的形式存在，此时在电场中，氨基酸向正极移动；若将溶液调至酸性，则主要以正离子场中，氨基酸向正极移动；若将溶液调至酸性，则主要以正离子(III)的形式存在，在电场中氨基酸将向负极移动。的形式存在，在电场中氨基酸将向负极移动。15 当溶液为某一当溶液为某一pH时，负离子时，负离子()和正离子和正离子(III)浓度相等，净电浓度相等，净电荷等于零，在电场中氨基酸既不向正极也不向负极移动，这时溶液荷等于零，在

7、电场中氨基酸既不向正极也不向负极移动，这时溶液的的pH称为该氨基酸的等电点称为该氨基酸的等电点(用用pI表示表示)，不同的氨基酸具有不同的，不同的氨基酸具有不同的等电点。等电点。在等电点时，偶极离子的浓度最大，氨基酸在水中的溶解在等电点时，偶极离子的浓度最大，氨基酸在水中的溶解度最小，因此利用调节等电点的方法，可以分离氨基酸的混合物。度最小，因此利用调节等电点的方法，可以分离氨基酸的混合物。164.与水合茚三酮反应与水合茚三酮反应 - -氨基酸水溶液与水合茚三酮反应，氨基酸水溶液与水合茚三酮反应，生成蓝紫色物质：生成蓝紫色物质： 由于反应很灵敏，水合茚三酮也用于定性检出电泳、纸层析及由于反应很

8、灵敏，水合茚三酮也用于定性检出电泳、纸层析及薄层层析中氨基酸的位置。在这些分析中水合茚三酮薄层层析中氨基酸的位置。在这些分析中水合茚三酮作为作为显色剂。显色剂。1719.2 多肽多肽 19.2.1多肽的分类和命名多肽的分类和命名 - -氨基酸分子间的氨基与羧基脱水，通过酰胺键相连而成的化氨基酸分子间的氨基与羧基脱水，通过酰胺键相连而成的化合物称为肽，其中的酰胺键合物称为肽，其中的酰胺键 又称为肽键。由两个氨基酸又称为肽键。由两个氨基酸组成的肽称为二肽，由三个和多个氨基酸组成的肽，分别称为三肽组成的肽称为二肽，由三个和多个氨基酸组成的肽，分别称为三肽和多肽。组成多肽的氨基酸可以相同也可以不同。和

9、多肽。组成多肽的氨基酸可以相同也可以不同。 18 最简单的肽是由两分子氨基酸形成的二肽。例如，由甘氨酸最简单的肽是由两分子氨基酸形成的二肽。例如，由甘氨酸与丙氨酸形成的二肽可有如下两种结构：与丙氨酸形成的二肽可有如下两种结构： 二者的区别在于，二者的区别在于，(I)的肽键是由甘氨酸的羧基与丙氨酸的氨的肽键是由甘氨酸的羧基与丙氨酸的氨基形成的，而基形成的，而()是由丙氨酸的羧基与甘氨酸的氨基形成肽键的。是由丙氨酸的羧基与甘氨酸的氨基形成肽键的。在肽链中，带有游离氨基的氨基酸单位称为在肽链中，带有游离氨基的氨基酸单位称为N- -端，带有游离羧基端，带有游离羧基的部分称为的部分称为C- -端。端。如

10、在如在(I)中，甘氨酸部分保留了游离氨基，是中，甘氨酸部分保留了游离氨基，是N- -端，丙氨酸部分保留了游离羧基，是端，丙氨酸部分保留了游离羧基，是C- -端。端。19 多肽的命名是以多肽的命名是以含含C- -端的氨基酸为母体，端的氨基酸为母体，把肽链中其它氨基把肽链中其它氨基酸中的酸中的“酸酸”字改为字改为“酰酰”字，按在链中顺序依次写在母体名称之字，按在链中顺序依次写在母体名称之前。肽链的排列顺序是将含前。肽链的排列顺序是将含N- -端的氨基酸写在左面，端的氨基酸写在左面，C- -端写在右端写在右面。氨基酸单位依次编号，从面。氨基酸单位依次编号，从N- -端开始作为端开始作为1，C- -端

11、氨基酸最后编端氨基酸最后编号。下面是一个三肽，其命名为：号。下面是一个三肽，其命名为：2019.2.2 多肽结构的测定多肽结构的测定 例如，催产素和加血压素都是脑垂体分泌的激素，它们所含氨例如，催产素和加血压素都是脑垂体分泌的激素，它们所含氨基酸的顺序是类似的，只有基酸的顺序是类似的，只有3和和8氨基酸单位不同，其余氨基酸和排氨基酸单位不同，其余氨基酸和排列顺序都相同。列顺序都相同。 211.肽的水解肽的水解 在酸或碱的作用下，肽键断裂生成氨基酸的混合物。然后采取在酸或碱的作用下，肽键断裂生成氨基酸的混合物。然后采取适当的方法，如电泳、离子交换层析或氨基酸分析仪等，测定氨基适当的方法，如电泳、