有机化学烷烃精品学习课件
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1、第二章第二章 烷烷 烃烃 1.烷烃的同系列同系列（Homologous series） 凡具有同一个通式，结构相似，化学性质也相似，物理性质则随着碳原子数目的增加而有规律地变化的化合物系列，称为同系列同系列。同系列中的化合物互称为同系物同系物。相邻的同系物在组成上相差CH2，这个CH2称为系列差系列差。2.烷烃的同分异构同分异构现象 烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，没有异构现象，从丁烷起就有同分异构现象。（Skeletal isomer）在烷烃分子中随着碳原子数的增加，异构体的数目增加得很快。对于低级烷烃的同分异构体的数目和构造式，可利用碳干不同推导出来。以己烷为例其基本步骤如
2、下；写出这个烷烃的最长直链式：（省略了氢）写出少一个碳原子的直链式作为主链把剩下的碳当作支链。依次当取代基连在各碳原子上，就能写出可能的同分异构体的构造式。写出少二个碳原子的直链式作为主链。把两个碳原子当作支链（2个甲基），接在各碳原子上，或把两个碳原子当作（乙基），接在各碳上。书写构造式时，常用简化的式子为：CH3CH2CH2CH2CH3或CH3（CH2)4CH3。伯、仲、叔和季碳原子。 如戊烷的三个同分异构体为：直接与一个碳原子相连的称为伯伯（Primary）或一级碳原子，用1o表示；直接与二个碳原子相连的称为仲仲（Secondary）或二级碳原子，用2o表示；直接与三个碳原子相连的称为叔
3、叔（Tertary）或三级碳原子，用3o表示；直接与四个碳原子相连的称为季季（Quaternary）或四级碳原子，用4o表示；1普通命名法普通命名法。 通常把烷烃称为某烷，某是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如：C11H24，叫十一烷。凡直链烷烃叫正某烷正某烷。如：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为异某烷异某烷。在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上新某烷新某烷衡量汽油品质的基准物质异辛烷则属例外，因为它的名称沿用日久，已成习惯了。2烷基烷基烷烃分子从形式上消除，一个氢原子而剩下的原子团称为
4、烷基。1892年在日内瓦开了国际化学会议，制定了系统的有机化合物的命名法，叫做日内瓦命名法。后由国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）作了几次修订，简称为IUPAC命名法。我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统命名法（1960）。1980年进行增补和修订，公布了有机化学命名原则。在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和普通命名法是基本相同的，仅不写上正字。选取主链（母体）。选一个含碳原子数最多的碳链作为主链选一个含碳原子数最多的碳链作为主链。（写出相当于这个主链的直链烷烃的名称）含多取代基时，编号采用“最低次序”原则。所谓最低序列最低序列指的是碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上
5、的不同编号序列，则顺次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者为最低系列。 主链碳原子的位次编号。确定主链位次的原则是要使取代基的位次最小。从距离支链最近的一端开始编号。位次和取代基名称之间要用一连起来，写出母体的名称。、如果有几个不同的取代基时，把小的取代基名称写在前面，大的写在后面；、如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用二、三、四等表示，写在取代基的前面，其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用，隔开。烷基大小的次序：甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 己基.4当具有相同长度的链可作为主链时，则应选择具有支链数目最多的链作为主链。5如果支链上还有取代基时，从与主链相连的碳原
6、子开始，把支链的碳原子依次编号，支链上取代基的位置就由这个编号所得的号数来表示。这个取代了的支链的名称可放在抬号中，或用带撇的数字来表明支链中的碳原子。1.用括号表示：2-甲基-5、5一、二（1、1-二甲基丙基）葵烷2.用带撇的数字表示：2-甲基-5、5一、二-1、1-二甲基丙烷葵烷。说明：1969年IUPAC命名法放弃了按取代基大小的次序，而按照取代基英文名称的第一个字母的次序来命名。1.碳原子的四面体概念及分子模型。构型是指只有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。Vant Hoff和Le Bet同时提出碳正四面体的概念。认为碳原子相连的四个原子或原子团，不是在一个平面上，而是在空间分布成
7、四面体。碳原子位于四面体的中心，四个原子或原子团在四面体是的顶点上。甲烷分子的构型是正四面体。常使用Kekiile模型（叫球棒模型）和Stuart（叫比例模型）。Kekiile分子模型，制作容易，使用也方便，只是不能准确地表示出原子的大小和键长。Stuart根据分子中各原子的大小和键长按照一定的比例放大（一般为2亿：1）制成分子模型。这种模型是比较符合分子形状的C 1s22s22p12py1,按照未成键电子的数目，碳原子应当是二价。然而，实际上甲烷等烷烃分子中碳原子一般是四价，而不是二价。原子杂化理论设想，碳原子形成烷烃时：它们的空间取向是分指向四面体的顶点。Sp3轨道的对称轴之间互成1090
8、28。由于C的四个sp3轨道的几何构型为正四面体，轨道对称夹角为109028，这就决定的烷烃分子中碳原子的排列不是直线形的。甲烷的正四面体构型可用契性透视式表示：实线表示处在纸平面上的价键，虚契性线表示处在纸面的价键，实契性线表示处在纸面前的价键。第四节第四节 烷烃的构象烷烃的构象1.乙烷的构象乙烷的构象由于乙烷是由一个C-C键，六个C-H键连接形成的，键单键可绕键轴旋转。所谓构象是指有一定构造的分子通过单键的旋转，形成的各原子或原子团在空间的排布。由于单键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置随之发生变化，所以构造式相同的化合物可能有许多构象。它们之间互为构象异构体构象异构体。构
