狄尔斯-阿尔德反应 双烯合成 1950年诺贝尔化学奖

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1、1950年诺贝尔化学奖得主狄尔斯和阿尔德（德国）发现并发展了双稀合成法 张金相，崔弘1950年诺贝尔化学奖获得者介绍 奥托保罗赫尔曼狄尔斯（OttoP.H.Diels，1876-1954） 1876年1月23日生于汉堡 1899年在柏林大学获得哲学博士学位 1906年开始研究胆甾醇的结构,从胆结石中分离出纯的胆固醇,并通过氧化作用将它转变成狄尔斯酸 1927年他用硒在300使胆甾醇脱氢,得到一种被称为狄尔斯烃(C18H16)的芳香族化合物 1928年他和助手K.阿尔德发现双烯合成反应，并明确地解释这个合成反应的过程,同时强调指出了他们的发现有广泛的使用价值 1950年由于二烯合成，阿尔德与狄尔

2、斯同获诺贝尔化学奖。当时他已74岁高龄。 1954年3月7日卒于基尔 阿尔德（ Kurt Alder 1902-1958) 德国有机化学家。 1902年7月10日生于如今是波兰的霍茹夫 1926年他获得哲学博士学位 1928年和狄尔斯发现双烯合成反应 1934年阿尔德在基尔大学获得了教授职位 1940年以后他是科隆大学的化学教授 1950年和他的老师狄尔斯一起获得诺贝尔化学奖 此时他48岁 1958年6月20日卒于科隆Diels-Alder反应： 含有一个活泼的双键或三键的化合物与共轭二烯类化合物发生1,4-加成，生成六元环状化合物： 在这反应中，含有共轭双键的二烯烃叫做双烯体双烯体；含有碳碳

3、双键（或碳碳三键）的烯类化合物（或炔类化合物）叫做亲双烯体亲双烯体。在亲双烯体的双键（或三键）碳原子上，如果带有强的拉电子的取代基（例如羰基等），反应则较易进行。 常用的亲双烯体有： 下列基团也能作为亲双烯体发生反应： 带有推电子基的双烯体同样有利于反应的进行，常用的双烯体有： 这是一个协同反应，反应时，双烯体和亲双烯体彼此靠近，互相作用，形成一个环状过渡物，新键的形成和原有键的断裂同时进行，一步生成加成物。反应特点 顺式加成，反应物原来的构型关系仍保留在环加成产物中。例如： 本反应具有很强的区域选择性，当双烯体和亲双烯体都有取代基时，主要生成两个取代基处于邻位或对位的产物。 遵循内型规则，优