肉桂酸的合成

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1、有机化学实验同组人：杜凤生同组人：杜凤生 李为华李为华 张福顺张福顺 周丽南周丽南1.理解理解Knoevenagel反应原理，了解制备肉桂反应原理，了解制备肉桂 酸的原理和方法。酸的原理和方法。2.2.学习并掌握水蒸气蒸馏的操作、进一步熟悉学习并掌握水蒸气蒸馏的操作、进一步熟悉 过滤操作。过滤操作。3.3.学习并掌握固体有机化合物的提纯方法：脱学习并掌握固体有机化合物的提纯方法：脱 色、重结晶。色、重结晶。 肉桂酸，又名肉桂酸，又名-苯丙烯酸、苯丙烯酸、3-苯基苯基-2-丙烯酸。是重要的丙烯酸。是重要的有机合成工业中间体之一。有顺式和反式两种异构体，通常有机合成工业中间体之一。有顺式和反式两种

2、异构体，通常以反式存在。主要用于香精香料、食品添加剂、医药工业、以反式存在。主要用于香精香料、食品添加剂、医药工业、美容、农药、有机合成等方面。美容、农药、有机合成等方面。 实验通常采用实验通常采用Perkin法合成，将苯甲醛和乙酸酐在无水法合成，将苯甲醛和乙酸酐在无水碳酸钠或无水碳酸钾催化下发生类似羟醛缩合反应生成。该碳酸钠或无水碳酸钾催化下发生类似羟醛缩合反应生成。该法虽然原料易得，成本低，但反应温度高达法虽然原料易得，成本低，但反应温度高达170以上，且以上，且收率低于收率低于60%。Knoevenagel反应 在弱碱的催化剂作用下，醛、酮和含有活泼亚甲基的化合物发生的失水缩合反应称为K

3、noevenagel反应。 实验以苯甲醛和乙二酸在弱碱吡啶催化下，利用Knoevenagel反应生成肉桂酸。反应中，催化剂的选择是影响肉桂酸产率的最主要因素。本实验使用弱碱作为催化剂，因为反应中所使用的活泼亚甲基化合物丙二酸有足够活泼的a-H，在弱碱性催化剂的作用下，就可以产生足够浓度的碳负离子，与苯甲醛发生亲核加成反应，生成的中间产物再经-消去脱水和进一步脱羧得到肉桂酸。但是，如果催化剂碱性太强容易造成反应物中醛的自身缩合，聚合或歧化反应。 吡啶在反应中作为催化剂和缩合剂，有利于中间产物的脱水和脱吡啶在反应中作为催化剂和缩合剂，有利于中间产物的脱水和脱羧，从而提高产率。羧，从而提高产率。大大

4、缩短了反应时间大大缩短了反应时间,无须有机溶剂无须有机溶剂,避免了使用避免了使用有机溶剂造成的浪费和污染有机溶剂造成的浪费和污染,是个典型的绿色化学反应是个典型的绿色化学反应,而且操作简便、而且操作简便、 副反应少、副反应少、 选择性高、选择性高、 产物易纯化产物易纯化(过滤水洗即可得较为纯净的产过滤水洗即可得较为纯净的产物物) ,降低了反应温度，提高了收率和产物浓度，简化了合成工艺，很降低了反应温度，提高了收率和产物浓度，简化了合成工艺，很有工业化前景。有工业化前景。 有的资料显示最佳的工艺条件是以吡啶为催化剂，有的资料显示最佳的工艺条件是以吡啶为催化剂，n(n(苯甲醛苯甲醛) )：n n（

5、乙二酸（乙二酸)=1:3)=1:3，催化剂用量，催化剂用量0.02mol0.02mol，反应时间，反应时间90min90min，反应温度，反应温度118118。收率可达到。收率可达到90%90%。也有的资料显示，。也有的资料显示，n(n(苯甲醛苯甲醛) )：n n（乙二（乙二酸酸)=1:2)=1:2，吡啶用量为苯甲醛摩尔分数的，吡啶用量为苯甲醛摩尔分数的15%15%，反应时间，反应时间90min90min，反应，反应温度温度9595。此条件下，肉桂酸收率可达。此条件下，肉桂酸收率可达95%95%。 另外肉桂酸的合成还有另外肉桂酸的合成还有Perkin Perkin 法、法、 苯乙烯苯乙烯- -