第三章_烯烃.

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1、 第三章第三章 烯烃烯烃 （Alkenes） 含含碳碳双键碳碳双键的烃称为烯烃（的烃称为烯烃（alkenealkene），），由于它比烷烃少两个氢原子，故也称不饱和由于它比烷烃少两个氢原子，故也称不饱和烃，单烯烃通式为烃，单烯烃通式为C Cn nH H2 2n n 。含一个双键的称。含一个双键的称为单烯烃，含两个双键称二烯烃，含多个双为单烯烃，含两个双键称二烯烃，含多个双键称多烯烃。键称多烯烃。CCRRRR一、结构一、结构（structure）和同分异构和同分异构C CC CH HH HH HH H乙烯（乙烯（ethylene）分子式：）分子式：C2H41. 1. 结构结构键的特点：键的特点：

2、1.1.电子云在电子云在C CC C键的上下方，易受外界环境的影响键的上下方，易受外界环境的影响而发生化学反应。而发生化学反应。2. 2. 侧面重叠较小，键不牢固（键能：侧面重叠较小，键不牢固（键能：249kJ/mol249kJ/mol； 键键能：键键能：361kJ/mol361kJ/mol）。）。 3. 3. 不能自由旋转，因此存在顺反异构不能自由旋转，因此存在顺反异构2. 同分异构同分异构（1）构造异构）构造异构分子式分子式C2H4 H2C=CH2C4H8 H2C=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3H2CCCH3CH3C3H6 H2C=CHCH3（2 2）顺反异构）顺反异构 由于有机

3、分子中存在阻碍自由旋转的因素（如双由于有机分子中存在阻碍自由旋转的因素（如双键或脂环），在一定条件下，引起原子或原子团键或脂环），在一定条件下，引起原子或原子团在空间排列方式不同的异构现象。在空间排列方式不同的异构现象。CCbeda顺反异构产生的原因和条件顺反异构产生的原因和条件(1)(1)产生原因产生原因: : 碳碳双键的自由转动限制碳碳双键的自由转动限制(2) (2) 产生条件产生条件 每个双键碳原子上所连的两个原子或基团不同每个双键碳原子上所连的两个原子或基团不同 a = b a = b及及d = ed = e，无顺反异构，无顺反异构 ab, d=e ab, d=e 或或 a=ba=b，

4、de, de, 无顺反异构无顺反异构 CCHH3CHCH3CCHH3CCH3H沸点沸点 3.5 0.9 熔点熔点 -139 -106偶极矩偶极矩C.m 1.1 10-30 0顺顺2丁烯丁烯 反反2丁烯丁烯烯烃很少用普通名称：烯烃很少用普通名称：(propene)丙稀丙稀3CH2CHCH2CHCH2乙烯乙烯(ethylene)(isobutylene)异丁稀异丁稀3CH2CCHCH3烯烃常用的是烯烃常用的是 IUPAC 命名法命名法二、命名二、命名（Nomenclature）UIPAC 命名法原则：命名法原则：基本原则与烷烃相同，根据主链碳数称某基本原则与烷烃相同，根据主链碳数称某“烯烯”（1）

5、选择主链：含有双键的最长碳链为主链。）选择主链：含有双键的最长碳链为主链。CH3CH2CCH2CH2CH23CH2-乙基乙基-1-戊烯戊烯2-ethyl-1-pentene（2）主链编号：从靠近双键的一端开始编号，将取代）主链编号：从靠近双键的一端开始编号，将取代基所在的编号及取代基数目以及双键位置以较小编号基所在的编号及取代基数目以及双键位置以较小编号在母体名称前标出。在母体名称前标出。 双键的位次必须标明出来，只写双键的位次必须标明出来，只写双键两个碳原子中双键两个碳原子中位次较小的一个位次较小的一个，放在烯烃名称的前面。，放在烯烃名称的前面。 CH3CH2CCH2CH2CH23CH123

6、452乙基乙基1戊烯戊烯3CH CH2CHCH CHCH32CH2CH3CH123456786甲基甲基3辛烯辛烯6-methyl-3-octeneCH3CHCH2CCH32CH2CHCH3CH212345 4-甲基甲基-2-丙基丙基-1-戊烯戊烯含两条相同长度的碳链，选取代基较多者含两条相同长度的碳链，选取代基较多者对于含有环的烯烃命名时：对于含有环的烯烃命名时：双键在环上，以环为母体，双键在环上，以环为母体，双键在链上，链为母体，环为取代基。双键在链上，链为母体，环为取代基。H2CCCH3CH21232-甲基甲基-3-环己基环己基-1-丙烯丙烯（3）顺反异构体的命名）顺反异构体的命名用字母用

7、字母 Z（德文（德文Zusammen）和和 E（Entgegen）表示顺反异构体的构型。命名表示顺反异构体的构型。命名时先将每个双键碳原子上的取代基按时先将每个双键碳原子上的取代基按次序规则次序规则排列优先次序，若两个碳上的优先基团在双键排列优先次序，若两个碳上的优先基团在双键同侧同侧，称，称 Z 型，在型，在异侧异侧为为 E 型。并且命名时型。并且命名时在名称前标出。在名称前标出。EZabCCdccdbaCCa、b和和c、d分别为不同取代基，且按照分别为不同取代基，且按照次序规则，优先次序为：次序规则，优先次序为：a b 、 c dabCCcaacbaCC若两个双键碳原子上有若两个双键碳原子

8、上有相同相同的原子或原子的原子或原子团时，亦可用词头团时，亦可用词头“顺（顺（cis）”和和“反反（trans）”表示它们的构型表示它们的构型 。优先次序为：优先次序为：a b 、 a c顺式顺式( (ciscis) ) 或或 Z Z 型型 反式反式( (transtrans) ) 或或 E E 型型(Z)-3-ethyl-2-hexene( (Z Z)-)-3-3-乙基乙基-2-2-己烯己烯H2CH3CHCH22CHCH3H3CCCCH3CH32( )3CHCH2CH3CH CH22CHCC(E)-2,4-dimethyl-3-ethyl-3-heptene(E)-2,4-二甲基二甲基-3-

9、乙基庚烷乙基庚烷Z/E 法可表示烯烃的顺反异构，法可表示烯烃的顺反异构，顺顺/反反法法只能用于双键两个碳上连有相同基团时。只能用于双键两个碳上连有相同基团时。CHHCCH3CH3(Z)-2-butene顺顺2丁烯丁烯 CCBrClClH(Z)-1,2-dichloro-1-bromoethene反反1,2二氯二氯1溴乙烯溴乙烯（4）一些重要的烯基）一些重要的烯基CH3CH=CH丙烯基丙烯基CH2=CH乙烯基乙烯基CH=CHCH2烯丙基烯丙基CH2=C异丙烯基异丙烯基CH33CH CH亚乙基亚乙基 或或 乙叉基乙叉基CH2亚甲基亚甲基 或或 甲叉基甲叉基三、物理性质（三、物理性质（Physica

10、l PropertyPhysical Property）与烷烃相似与烷烃相似沸点随碳原子数目增加而升高；沸点随碳原子数目增加而升高；密度小于密度小于1 1，随碳原子数目（分子量）增加而增大；，随碳原子数目（分子量）增加而增大；不溶于水，易溶于苯、乙醚、氯仿，四氯化碳等不溶于水，易溶于苯、乙醚、氯仿，四氯化碳等有机溶剂。有机溶剂。四、烯烃的化学性质四、烯烃的化学性质键：键能小键：键能小 易极化易极化 易断裂易断裂 亲电加成反应亲电加成反应氧化反应氧化反应CC催化氢化催化氢化 定义：两个或多个分子相互作用，生成一个定义：两个或多个分子相互作用，生成一个 加成产物的反应称为加成反应。加成产物的反应称

11、为加成反应。加成反应加成反应自由基加成自由基加成（均裂）（均裂） 离子型加成离子型加成（异裂）（异裂）环加成环加成（协同）（协同）亲电加成亲电加成亲核加成亲核加成1、加成反应的定义和分类 分类：分类： 根据反应时化学键变化的特征分根据反应时化学键变化的特征分 （或根据反应机理分）（或根据反应机理分）CCCC+ X-YYX 键较弱，易断裂，加两个原子或原子团转变键较弱，易断裂，加两个原子或原子团转变为为键。形成稳定的键。形成稳定的键键1 1）催化加氢（）催化加氢（hydrogenationhydrogenation） 在催化剂铂、钯、镍等存在下，烯烃与氢加成在催化剂铂、钯、镍等存在下，烯烃与氢加