有机化学第九章酚和醌PPT学习教案.pptx

会计学
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有机化学第九章酚和醌
一、 酚
R-OH
R=脂肪烃 醇
R=芳香烃 酚
p-π共轭体系——活化苯环，羟基难被取代，酸性强于醇。
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根据羟基的数目:将酚羟基与芳环一起作为母体，含一个羟基称为酚，含二个羟基称为二酚，含三个羟基称为三酚，其它基团为取代基。
根据芳香烃基的不同
分类：
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若酚羟基不作为主官能团(含-COOH, -CHO, -SO3H)，酚羟基作为取代基。
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有特殊气味
大多为高沸点的液体或低熔点的无色固体，
能与水形成氢键，但由于芳香烃基部分较大，在水中的溶解度不大。
易溶于醇和醚等有机溶剂。
易被空气中的氧气氧化，呈现粉红色、褐色等。
酚的物理性质
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酚的结构
烯醇式片断
（有烯醇的性质）
活泼氢
（有酸性）
氧上未共用电子对
（有亲核性）
活化的芳环
（易发生亲电取代）
像
酚
醇
芳烃
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酚羟基的酸性
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应用：有机物的纯化和分离
pKa
NaOH
NaHCO3
~ 10
~ 18
溶
不溶
不溶
不溶
其它有机物
Na
溶
溶
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环上取代基对酚羟基酸性的影响
吸电子基的影响（使酸性增强）
只有诱导吸电子作用
有共轭和诱导吸电子双重作用
稳定的共振式(负电荷可离域到-NO2)
硝基的共轭作用
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给电子基的影响（使酸性减弱）
共轭给电子
（主要）
诱导吸电子
（次要）
只有诱导
吸电子作用
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