第4章有机小分子

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1、第第4 4章章生命体中的有机小分子生命体中的有机小分子内容内容有机小分子的分类与简介有机小分子的分类与简介1有机小分子的来源有机小分子的来源2有机小分子的功能有机小分子的功能3 生物大生物大 分子分子生命体生命体 有机小有机小 分子分子 有机小分子有机小分子初级代谢物初级代谢物次级代谢物次级代谢物 指生物通过代谢活动所产生的、自身生长和繁指生物通过代谢活动所产生的、自身生长和繁殖所必需的物质物质。殖所必需的物质物质。如如氨基酸氨基酸、核苷酸核苷酸、多糖多糖、脂类脂类、维生素维生素等。等。初级代谢物初级代谢物 生长到一定阶段才产生的化学结构十分复杂生长到一定阶段才产生的化学结构十分复杂的、对该生

2、物无明显生理功能或非生长和繁殖所的、对该生物无明显生理功能或非生长和繁殖所必需的物质物质。必需的物质物质。 如抗生素、色素、激素等。如抗生素、色素、激素等。次级代谢物次级代谢物自身功能不明自身功能不明 4.1.1 脂类化合物脂类化合物 难溶于水、易溶于非极性溶剂的生物有机分子。难溶于水、易溶于非极性溶剂的生物有机分子。包括脂肪、三酰甘油、磷脂、糖脂等；包括脂肪、三酰甘油、磷脂、糖脂等；有机小分子的分类与简介有机小分子的分类与简介4.1v存储能量存储能量 CO2+H2O+能量能量v作为细胞膜的组成成分作为细胞膜的组成成分v信号分子信号分子氧化氧化硬脂酸硬脂酸油酸油酸脂肪酸脂肪酸固醇固醇磷脂磷脂甘

3、油三脂甘油三脂脂质分类脂质分类v存储脂质存储脂质 v结构脂质结构脂质v活性脂质活性脂质存储脂质存储脂质 三酰甘油和蜡三酰甘油和蜡 （1）存储能量）存储能量1克油脂克油脂 37KJ1克糖或蛋白克糖或蛋白 17KJ三酰甘油三酰甘油（2）御寒）御寒结构脂质结构脂质v 屏障，维持结构和功能屏障，维持结构和功能亲水区亲水区疏水区疏水区亲水区亲水区活性脂质活性脂质v 电子载体电子载体 质体醌质体醌 叶绿体中电子传递叶绿体中电子传递 v 酶的激活剂与辅因子酶的激活剂与辅因子 磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸 凝血因子激活剂凝血因子激活剂v 糖基载体糖基载体v 细胞信号：细胞信号： e.g. 磷酸鞘氨醇磷酸鞘氨醇：钙

4、的固定，细胞生长和细胞凋亡：钙的固定，细胞生长和细胞凋亡 v 细胞凋亡细胞凋亡 4.1.2 生物碱生物碱 天然有机化合物天然有机化合物 存在于生物体（主要为植物）中的一类含氮存在于生物体（主要为植物）中的一类含氮的碱性有机化合物，大多数有复杂的环状结构，的碱性有机化合物，大多数有复杂的环状结构，氮素多包含在环内，有显著的生物活性。氮素多包含在环内，有显著的生物活性。性质性质无色，结晶状，少数为液体无色，结晶状，少数为液体难溶于水，与酸可以形成盐难溶于水，与酸可以形成盐有一定的旋光性和吸收光谱有一定的旋光性和吸收光谱大多有苦味大多有苦味 中草药中重要的有效成分中草药中重要的有效成分 v吗啡吗啡

5、镇痛镇痛v麻黄碱麻黄碱 抗哮喘抗哮喘v长春碱长春碱 抗癌抗癌金鸡纳金鸡纳(1) 喹啉类喹啉类疟疾疟疾 奎宁奎宁喜树碱喜树碱p用于恶性肿瘤用于恶性肿瘤p银屑病银屑病p急慢性白血病急慢性白血病p血吸虫病引起的肝脾肿大血吸虫病引起的肝脾肿大 与与DNA拓扑异构酶拓扑异构酶结合，抑制结合，抑制蛋白合成和细胞分化蛋白合成和细胞分化，用于肠胃道和头颈部癌等有较好疗效。用于肠胃道和头颈部癌等有较好疗效。(2) 异喹啉类异喹啉类v吗啡：麻痹神经，镇痛消炎。吗啡：麻痹神经，镇痛消炎。v普罗托品：舒张血管。普罗托品：舒张血管。异喹啉环异喹啉环喹啉环喹啉环v莨菪碱莨菪碱 副交感神经抑制剂，止痛解痉功能，对坐骨神经副

6、交感神经抑制剂，止痛解痉功能，对坐骨神经痛有较好疗效，毒性较大，临床应用较少。痛有较好疗效，毒性较大，临床应用较少。v阿托品阿托品 消旋莨菪碱消旋莨菪碱，从植物颠茄或莨菪等提出的生物碱从植物颠茄或莨菪等提出的生物碱, ,可人工合成，天然存在于植物中的左旋莨菪碱很不稳可人工合成，天然存在于植物中的左旋莨菪碱很不稳定。定。(3) 吡咯烷类吡咯烷类可卡因可卡因v中枢神系统兴奋剂，中枢神系统兴奋剂，抑制多巴胺抑制多巴胺的摄入，小剂量的摄入，小剂量时能兴奋大脑皮层，产生欣快感时能兴奋大脑皮层，产生欣快感 多巴胺：影响情绪多巴胺：影响情绪帕金森帕金森不足不足长春碱长春碱 双吲哚型生物碱双吲哚型生物碱 抑制

7、微管蛋白的聚合，妨碍纺锤体微管的形成抑制微管蛋白的聚合，妨碍纺锤体微管的形成; ;它也作用于细胞膜，干扰细胞膜对氨基酸的运转，使蛋白质的它也作用于细胞膜，干扰细胞膜对氨基酸的运转，使蛋白质的合成受抑制；合成受抑制；抑制抑制RNARNA综合酶的活力而抑制综合酶的活力而抑制RNARNA的合成，将细胞杀灭于的合成，将细胞杀灭于GlGl期。期。 v 利舍平利舍平 镇静降血压镇静降血压(4) 吲哚类吲哚类4.1.3 甾体甾体v甾体化合物广泛存在于动植甾体化合物广泛存在于动植物组织中，其种类极多。物组织中，其种类极多。 甾体激素甾体激素甾醇甾醇甾体皂甙甾体皂甙（1 1）甾体激素）甾体激素 肾上腺皮质激素类

8、药肾上腺皮质激素类药 有抗炎作用及免疫抑制、抗毒有抗炎作用及免疫抑制、抗毒 严重感染、自身免疫性疾病严重感染、自身免疫性疾病 过敏性疾病过敏性疾病 血液系统疾病血液系统疾病 氢化可的松氢化可的松v雌性激素雌性激素 黄体酮黄体酮 习惯性流产习惯性流产与雌激素联合使用治疗与雌激素联合使用治疗更年期综合症更年期综合症 v雄性激素雄性激素 睾酮睾酮 力量、免疫功能力量、免疫功能 对抗骨质疏松等功效对抗骨质疏松等功效 （2 2） 甾醇甾醇 胆固醇胆固醇 主要存在于动物的血液、脂肪、主要存在于动物的血液、脂肪、 脑髓及神经组织中。脑髓及神经组织中。 胆结石由胆固醇构成胆结石由胆固醇构成 作为细胞生物膜的构

9、成成分；作为细胞生物膜的构成成分； 类固醇类激素、胆汁酸及维生素类固醇类激素、胆汁酸及维生素D的前体物质。的前体物质。 生理作用生理作用“好胆固醇好胆固醇” 高密度胆固醇对血管有保护作用。高密度胆固醇对血管有保护作用。“坏胆固醇坏胆固醇” 低密度胆固醇如果偏高，患冠心病的危险因低密度胆固醇如果偏高，患冠心病的危险因素会增加，通常把它称为素会增加，通常把它称为（2 2） 甾体皂苷甾体皂苷OORO123456789101112131415161718192021222324252627 抗生育：杀灭精子、抗早孕 主要用作合成甾体避孕药和激素类药物的原料。 降血糖 降低胆固醇和免疫调节 抗真菌、杀虫

10、等4.1.4 萜类萜类 以以异戊二烯异戊二烯的碳架为单元，的碳架为单元，“首尾首尾”相联而相联而形成的形成的, ,按异戊二烯单位的多少进行分类。按异戊二烯单位的多少进行分类。 如如:单萜、倍半萜、二萜单萜、倍半萜、二萜 （1 1）单萜单萜 2 2个异戊二烯单位构成、含个异戊二烯单位构成、含1010个碳原子的化合物个碳原子的化合物类群类群，广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道，广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中，是等分泌组织中，是植物挥发油的主要组成成分植物挥发油的主要组成成分，在，在昆虫激素及海洋生物中也有存在。昆虫激素及海洋生物中也有存在。 它们的含氧衍生物多具有较强的生物

11、活性和香气，它们的含氧衍生物多具有较强的生物活性和香气，是医药、化妆品和食品工业的重要原料。单萜以是医药、化妆品和食品工业的重要原料。单萜以苷苷的形式存在时，不具有挥发性，不能随水蒸气蒸馏的形式存在时，不具有挥发性，不能随水蒸气蒸馏出来。出来。 单萜类化合物可分为链状型和单环、双单萜类化合物可分为链状型和单环、双环等环状型两大类，其中以单环和双环型两种环等环状型两大类，其中以单环和双环型两种结构类型所包含的单萜化合物最多。结构类型所包含的单萜化合物最多。 C C H H2 2O O H HC C H H2 2O O H HC C H H2 2O O H HC C H H O OC C H H