第九章 黄酮类化合物(flavonoids)

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1、黄酮类化合物（ Flavonoids ）南京医科大学药学院南京医科大学药学院范范 君君 婷婷E-mail: 本本 章章 内内 容容 第一节第一节 概述概述第二节第二节 结构类型结构类型第三节第三节 理化性质与颜色反应理化性质与颜色反应第四节第四节 提取与分离提取与分离第五节第五节 黄酮类化合物波谱解析黄酮类化合物波谱解析第六节第六节 生物活性生物活性 蜂胶蜂胶蜜蜂从植物芽孢或树干上采集的树脂（树胶），混蜜蜂从植物芽孢或树干上采集的树脂（树胶），混入其上腭腺、蜡腺的分泌物加工而成的一种具有芳香气味的胶状入其上腭腺、蜡腺的分泌物加工而成的一种具有芳香气味的胶状固体物，用以堵塞蜂巢缝隙。一个固体物，

2、用以堵塞蜂巢缝隙。一个5 56 6万只的蜂群一年只能生产万只的蜂群一年只能生产蜂胶蜂胶70-11070-110克，被誉为克，被誉为“紫色黄金紫色黄金”。是自然界存在的一类具有。是自然界存在的一类具有多方面生理和药理作用的物质。多方面生理和药理作用的物质。 蜂胶中含的蜂胶中含的黄酮类化合物黄酮类化合物其品种和数量都非常丰富，有关科其品种和数量都非常丰富，有关科研人员从各种不同的蜂胶中，分离和鉴定的黄酮类化合物就有桷研人员从各种不同的蜂胶中，分离和鉴定的黄酮类化合物就有桷皮素等皮素等7070余种。余种。 蜂胶作为蜂胶作为保健食品保健食品主要有免疫调节的功效。还有辅助抗氧化、主要有免疫调节的功效。还

3、有辅助抗氧化、调节血脂、血压、血糖、辅助保护胃粘膜等保健功能。调节血脂、血压、血糖、辅助保护胃粘膜等保健功能。 第一节第一节 概述概述OO12345678OO1234567819521952年以前，黄酮类化合物主要是指基本母年以前，黄酮类化合物主要是指基本母核为核为2-2-苯基色原酮苯基色原酮的一系列化合物。的一系列化合物。 现在的黄酮类化合物则泛指现在的黄酮类化合物则泛指两个苯环（两个苯环（A与与B环）环）通过通过中央三碳链中央三碳链相互连接而成的一类化合物。相互连接而成的一类化合物。ABC6O5432187654321黄酮类化合物的生物合成途径黄酮类化合物的生物合成途径经经乙酸乙酸- -丙

4、二酸途径和莽草酸途径（复合）丙二酸途径和莽草酸途径（复合） 基本骨架是由三个基本骨架是由三个丙二酸单酰辅酶丙二酸单酰辅酶A和和 一个一个桂皮酰辅酶桂皮酰辅酶A生物合成而产生的。生物合成而产生的。3丙二酰辅酶丙二酰辅酶A 1桂皮酰辅酶桂皮酰辅酶AOHOOO OHHH糖糖醋酸-丙二酸途径莽草酸途径RCH2COCoACoAOOCOHx 3OHOOH查耳酮OOOHOO本本 章章 内内 容容 第一节第一节 概述概述第二节第二节 结构类型结构类型第三节第三节 理化性质与颜色反应理化性质与颜色反应第四节第四节 提取与分离提取与分离第五节第五节 黄酮类化合物波谱解析黄酮类化合物波谱解析第六节第六节 生物活性生

5、物活性BAC6O5432187654321黄酮类化合物的苷元的结构类型根据黄酮类化合物的苷元的结构类型根据:第二节第二节 结构类型结构类型 黄酮类黄酮类 黄酮醇类黄酮醇类 二氢黄酮类二氢黄酮类 二氢黄酮醇类二氢黄酮醇类OOOOOHOOOOOH结构类型结构类型 异黄酮类异黄酮类 二氢异黄酮类二氢异黄酮类 查耳酮类查耳酮类 花色素类花色素类OOOOOHOOOH+ 结构类型结构类型 黄烷黄烷-3-醇类醇类 黄烷黄烷-3,4-二醇类二醇类 二氢查耳酮类二氢查耳酮类 橙酮类橙酮类OOHOOHOHOHOOOCH 结构类型结构类型高异黄酮类高异黄酮类 苯骈色原酮类（口山酮类）苯骈色原酮类（口山酮类）OOOO

6、OOHOOHOHOHluteolin 木犀草素，存在于忍冬藤、菊花、浮萍中，木犀草素，存在于忍冬藤、菊花、浮萍中，具有抗菌作用。具有抗菌作用。 1. 1. 黄酮类（黄酮类（flavones）抗菌成分主要有抗菌成分主要有: :黄芩为清热解毒类中药，黄芩为清热解毒类中药，黄芩苷黄芩苷(baicalin)次黄芩素次黄芩素(wogonin)等等OOOOOHO黄芩素(黄色)OOOHHOHO黄芩酶黄芩苷COOHHOOHOHOOOOHHOO槐米中含有槐米中含有:2. 黄酮醇类（黄酮醇类（flavonols）芦丁芦丁槲皮素槲皮素 槐米为豆科植物槐树的花蕾。槐米为豆科植物槐树的花蕾。在二千年前我国即作药用，在二

7、千年前我国即作药用，神神农本草经农本草经将愧实列为上品。其将愧实列为上品。其中，中，芦丁芦丁是有效成分，可用于治是有效成分，可用于治疗毛细血管脆性引起的出血症，疗毛细血管脆性引起的出血症，并用于高血压的辅助治疗剂。并用于高血压的辅助治疗剂。 RUTINOOOHHOOHOHOrutinoseOOOHHOOHOHOHQUERCETIN槲皮素槲皮素(quercetin)(quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用。槲具有抗炎、止咳祛痰等作用。槲皮素片用于治疗支气管炎。此外还有降低血压、增皮素片用于治疗支气管炎。此外还有降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、强毛细血管抵抗力、减少毛

8、细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉、增加冠脉血流量等作用。扩张冠状动脉、增加冠脉血流量等作用。 芦丁芦丁(rutin)(rutin)是槲皮素的是槲皮素的3 3O O芸香糖苷芸香糖苷。用于治疗毛用于治疗毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压的辅助治疗细管脆弱引起的出血病，并用作高血压的辅助治疗剂。剂。 OCH3OOOOOHOCH3rutinose O橙皮苷(hesperidin),具有Vp样作用3. 二氢黄酮类二氢黄酮类(flavanones)OCH3OHOHOHOOOHOOHOCH2OHOOHOH柚皮柚皮苷苷甘草苷(liquiritin),具有溃疡抑制作用OOOglcHOOOHOOHOHOOCH2

9、OHOHOCH3水飞蓟素(SILYBIN)4二氢黄酮醇类二氢黄酮醇类(flavanonols) 水飞蓟素水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成的的黄酮木脂素类黄酮木脂素类成分。成分。 具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎及肝硬具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎及肝硬化，代谢中毒性肝损伤。化，代谢中毒性肝损伤。取代基7,4-二OH4-OH, 7-glc7,4-二OH,8-C-glc化合物名称大豆素大豆苷葛根素OOHOOH 主要存在于豆科、鸢尾科等植物中。主要存在于豆科、鸢尾科等植物中。 如如葛根葛根主要含有下列几种异黄酮类成分。主要含有下列几种异黄酮类成分。5异黄

10、酮类异黄酮类 (isoflavones) 大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。 大豆苷、葛根素及大豆素大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解高血压患者的头均能缓解高血压患者的头痛等症状。痛等症状。OOOHHO大豆素大豆素己烯雌酚HOOH大豆素(dadzein)OOHOOH大豆素大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样作等异黄酮具有雌性激素样作用，可能与它们与用，可能与它们与己烯雌酚己烯雌酚结构类似。结构类似。 葛根素葛根素 葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧量等作用。氧量等作用。OOHOOHgl u紫檀素OOO

11、OCH3O6二氢异黄酮类二氢异黄酮类豆科豆科植物紫檀植物紫檀查耳酮654321654321O7查尔酮类（查尔酮类（chalcones）OHHOOOHO邻羟基查耳酮二氢黄酮 其邻羟基衍生物可视为二氢黄酮的异构体，二者可其邻羟基衍生物可视为二氢黄酮的异构体，二者可相互转化。相互转化。 二氢黄酮的吡酮环芳香性低，在碱的作用二氢黄酮的吡酮环芳香性低，在碱的作用下易开环生成下易开环生成6-6-羟基查耳酮，由无色转为深羟基查耳酮，由无色转为深黄色，后者经酸化又能转化为原来的二氢黄酮。黄色，后者经酸化又能转化为原来的二氢黄酮。菊科植物红花菊科植物红花红花所含的色素红花所含的色素-红花苷红花苷是第一个发现的是