第八章油脂中的非甘油三脂肪酸酯成分

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1、 第八章第八章 油脂中的非甘油三脂肪酸酯成分油脂中的非甘油三脂肪酸酯成分 8.1 8.1 概述概述一、非甘三酯成分的含义和分类n天然油脂的主要成分为甘三酯和非甘三酯成分，非甘三酯成分有人称非油成分、类脂物也有称脂质。n脂质的定义：指从动植物体内萃取的一大类油溶性物质指从动植物体内萃取的一大类油溶性物质的总称的总称。包括：具有酯键（如TG、DG、MG、烃基甘油二酯、甾醇酯、蜡、磷脂、糖基甘油二酯、神经鞘酯类等）和不具有酯键（如脂肪酸、甾醇、脂肪烃、色素、维生素、三萜醇等）两部分。n非甘三酯成分可分为脂溶性和脂不溶性成分。脂不溶性成分又根据与碱反应的能力n 分为：可皂化与不皂化物 总之，非甘三酯成

2、分种类多，结构复杂，性能差异大。二、非甘油三脂肪酸酯的种类二、非甘油三脂肪酸酯的种类 1. 1. 简单脂质简单脂质 甘油酯甘油酯( (甘一酯、甘三酯、甘二酯、甘一酯、甘三酯、甘二酯、) )脂肪酸、脂肪醇和蜡、脂肪酸、脂肪醇和蜡、脂肪烃色素、三萜醇和酯、维生素脂肪烃色素、三萜醇和酯、维生素A A、E E、D D等等 2 2 . .复杂脂质复杂脂质磷脂、糖酯、鞘脂磷脂、糖酯、鞘脂 3 3、其它成分、其它成分 1 1）油脂中特殊成分（菜油中含硫化合物、橄榄油酚类）油脂中特殊成分（菜油中含硫化合物、橄榄油酚类化合物、米糠油阿魏酸、棉油中棉酚、黄曲酶毒素）化合物、米糠油阿魏酸、棉油中棉酚、黄曲酶毒素）

3、2 2）低分子脂溶物）低分子脂溶物 风味物质、氧化物质、农药残留风味物质、氧化物质、农药残留 3 3）脂不溶物）脂不溶物 水分、蛋白质及胶体物、金属等水分、蛋白质及胶体物、金属等 非甘三酯含量非甘三酯含量 抗氧化能力：抗氧化能力： 常温下：常温下： 、 、 、 接近接近 100： 3 3、氧化可生成苯并二氢吡喃氧化可生成苯并二氢吡喃-5-5、6-6-醌醌产生红色。产生红色。三、油脂中三、油脂中维生素维生素E E含量含量 动物油动物油 植物油植物油 含不饱和脂肪酸较多含不饱和脂肪酸较多 含饱和酸较多含饱和酸较多 小麦胚芽油、米糠油、大豆油、玉米油小麦胚芽油、米糠油、大豆油、玉米油80-120mg

4、/100g80-120mg/100g。 其它油脂其它油脂6060mg/100g mg/100g 椰子油、棕榈油、茶油等椰子油、棕榈油、茶油等 胚芽油：含生育三烯酚（小麦胚芽油、米糠油、玉米油）胚芽油：含生育三烯酚（小麦胚芽油、米糠油、玉米油）生育三烯酚：指取代长链基上生育三烯酚：指取代长链基上3 3、7 7、1111位有双键。位有双键。 四四 作用：作用： 食品（抗氧化剂）、化妆品等。食品（抗氧化剂）、化妆品等。医药上：治疗神经性疾病，延缓衰老、预防冠医药上：治疗神经性疾病，延缓衰老、预防冠心病等。心病等。五、制取方法：五、制取方法： 脱臭馏出物：分子蒸馏法脱臭馏出物：分子蒸馏法 皂化酸解提取

5、不皂化物皂化酸解提取不皂化物 脲包与超临界萃取法脲包与超临界萃取法（IIII）复杂脂质复杂脂质8 89 9复杂脂质的分类复杂脂质的分类1 1、磷酸甘油酯（磷脂）、磷酸甘油酯（磷脂）2 2、糖基甘油二酯、糖基甘油二酯：存在于细菌、动植物组织内，主要由存在于细菌、动植物组织内，主要由 半乳糖、二半乳糖甘油二酯组成。半乳糖、二半乳糖甘油二酯组成。3 3、（神经）鞘酯类、（神经）鞘酯类 1 1） 神经酰胺神经酰胺 （脂肪酸与具有羟基的长链碱生成的胺）（脂肪酸与具有羟基的长链碱生成的胺）2 2） 神经磷脂或鞘酯类神经磷脂或鞘酯类 （磷脂与神经酰胺酯化产物）（磷脂与神经酰胺酯化产物）（主要存在于动植物组织

6、内，（主要存在于动植物组织内， 一些植物及微生物也有）一些植物及微生物也有） 3 3） 糖基神经酰胺糖基神经酰胺（称脑甙脂，是葡萄糖、半乳糖通过配糖 键与神经酰胺相连的产物）8 810 10 磷酸甘油酯磷酸甘油酯 动植物体内都含有磷脂，动物体内的磷脂动植物体内都含有磷脂，动物体内的磷脂是构成细胞膜的主要成分；蛋黄、动物脑等含是构成细胞膜的主要成分；蛋黄、动物脑等含丰富磷脂。丰富磷脂。磷脂存在的形式：磷脂存在的形式： 油料种子中的磷脂大部分存在于油料的胶体相中，油料种子中的磷脂大部分存在于油料的胶体相中，大都与蛋白质、酶、甙、生物素或糖以结合状态存在，大都与蛋白质、酶、甙、生物素或糖以结合状态存

7、在，构成复杂的复合物，以游离状态存在的很少。构成复杂的复合物，以游离状态存在的很少。 如棉籽中结合态磷脂达如棉籽中结合态磷脂达90%90%，向日葵中达，向日葵中达66%66%。植。植物油料种子中磷脂含量最高的是大豆。物油料种子中磷脂含量最高的是大豆。 磷脂是脂溶物：与磷脂是脂溶物：与油脂混溶在一起存在油脂中。油脂混溶在一起存在油脂中。一植物种子与油脂中磷脂一植物种子与油脂中磷脂的含量的含量 n 几种油料种子中磷脂的含量 大豆 棉籽仁 菜 籽 花 生 亚麻籽 向日葵 1.22.8 1.8 1.021.20 0.61.1 0.440.73 0.610.84n 几种毛油中磷脂的含量 大豆油 菜籽油

8、花生油 米糠油 棉籽油 亚麻油 1.13.5 1.52.5 0.61.8 0.40.6 1.51.8 0.3 油料油脂不同含量不同二、植物种子中常见磷脂、结构二、植物种子中常见磷脂、结构n磷脂酰胆碱，又名卵磷脂（磷脂酰胆碱，又名卵磷脂（PCPC）n磷脂酰乙醇胺，又名脑磷脂（磷脂酰乙醇胺，又名脑磷脂（PEPE）n肌醇磷脂（肌醇磷脂（PIPI）n磷脂酰丝氨酸（磷脂酰丝氨酸（PSPS）n磷脂酸（磷脂酸（PAPA）n磷脂酰甘油（磷脂酰甘油（PGPG）n7 7 溶血磷脂溶血磷脂.磷脂酰胆碱，又名卵磷脂磷脂酰胆碱，又名卵磷脂（phosphatidyl choline,PC）CHCH2OCCH2OPOOHO

9、CH2CH2N(CH3)3OCOR2+R1On 由于PC分子中具有强酸性的磷酸根和强碱性的季铵存在故显中性，并且PC常以偶极离子形式存在，结构如下：n n 游离羟基式 内盐式（偶极离子式）H2CCHH2COOOCCPR2OR1O CH2CH2N(CH3)3OOOHOHH2CCHH2COOOCCPR2OR1O CH2CH2N(CH3)3OOOH2O .磷脂酰乙醇胺，又名脑磷脂磷脂酰乙醇胺，又名脑磷脂（phosphatidyl ethanolamine,PE） CHCH2OCCH2OPOOHOCH2CH2NH3OCOR2+R1O 脑磷脂的分子结构与卵磷脂相似，只是以胆氨（氨基乙醇）代替了胆碱，它也

10、有、两种异构体。n PE也像PC能以偶极离子形式存在，但氨基碱性弱，能以中性分子、阴离子或阳离子形式存在。 游离羟基式 内盐式（偶极离子式） H2CCHH2COOOCCPR2OR1O CH2CH2NH3OOOHOHH2CCHH2COOOCCPR2OR1O CH2CH2NH3OOOH2O肌醇磷脂，肌醇磷脂，（phosphatidyl inositol,PI）O HH OH OO HOHC HC H2OCC H2OPOO HOOCOR2R1O磷脂酰肌醇（亦称肌醇磷脂）是动物、植物及微生物脂质中的主要成分之一，是无旋光性肌醇衍生物，显酸性，易与Ca2+、Mg2+等复合。来源于动物的磷脂酰肌醇，其1-

11、位脂肪酸大多是(饱和酸)硬脂酸，2-位主要是花生四烯酸。磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸（phosphatidyl serine,PS） 丝氨酸磷脂（丝氨酸磷脂（PSPS）是动物脑组织和红血球中的重要类脂物之一，）是动物脑组织和红血球中的重要类脂物之一，是磷脂酸与丝氨酸形成的磷脂，略带酸性，常以钾盐形式被分离出来是磷脂酸与丝氨酸形成的磷脂，略带酸性，常以钾盐形式被分离出来。 CHCH2OCCH2OPOOHOCH2CHNH3OCOR2+COO-R1O.磷脂酸磷脂酸，（phosphatidyl acid,PA）C HC H2OCC H2OPOO HOHOCOR2R1O 磷脂酸是生物合成磷酸甘油酯与脂肪酸甘