有机化学B复习(48学时)



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1、有机化学B复习基本反应(一) 取代反应1、 自由基取代反应2、 亲电取代反应3、 亲核取代反应亲核取代分为:SN1和SN2(二) 加成反应1、 亲电加成(1) 烯烃的加成反应(2)炔烃的加成反应如下炔烃的反应实际上的酮式和烯醇式的互变异构,乙炔得到醛,其他炔得到酮。(3)二烯烃的加成反应双烯合成:2、 亲核加成(三)消除反应醇的消除反应在酸性条件下进行,分子内消除得到烯,符合查依采夫规则,分子间消除得到醚,醇的消除常常会发生重排反应。卤代烃的消除反应在碱性条降下进行,一般符合查依采夫规则,但有时不符合查依采夫规则,向着形成共轭体系方向进行。有时候会发生重排。(四)氧化反应(五)还原反应(六)其
2、他类型的反应1、重氮化反应, (1) 重氮的应用制备用常规的方法得不到的化合物。(2) 重氮盐与酚、胺的偶合反应,首先在酚、胺的对位,若对位已被占据,则发生在邻位。2、H的取代反应 3、羧酸的脱羧;(1) 乙二酸、丙二酸脱羧得到一元酸(2) 丁二酸、戊二酸脱水得到环状酸酐(3) 己二酸、庚二酸脱水得到环酮4、羟基酸的反应 羟基酸分子间脱水生成六元环的交酯。 羟基酸分子内脱水生成,不饱和酸。 和羟基酸脱水生成五元环合六元环的内酯。5、醚键的断裂(抱括烯醚键的断裂称Claisen(克莱森重排)反应。6、霍夫曼降级反应失去羰基得到伯胺的减碳反应。7、乙酰乙酸乙酯的合成及应用酮式分解,主要用于制备酮。
3、三、用化学方法鉴别要求:显色反应、沉淀、褪色等现象明显的反应。1、Br2/H2O、KMnO4用于鉴别不饱和键和其他类型的化合物。2、苯肼(2,4二硝基苯肼)用于鉴别醛和酮及还原糖。3、I2+NaOH用于鉴别甲基醛、甲基酮、甲基醇,称碘仿反应。4、AgNO3/醇溶液用于鉴别卤代烃。5、斐林试剂只氧化脂肪族醛不氧化芳香族醛。6、托伦试剂 (银镜反应)即可氧化脂肪族醛,也可氧化芳香族醛。7、FeCl3用于鉴别酚类和含有烯醇式的化合物。9、希夫试剂用于鉴别醛类,酮无反应。10、卢卡斯试剂用于鉴别醇类。11、饱和NaHSO3鉴别醛、脂肪族甲基酮、C8以下的环酮。12、Ag(NH3)2NO3、Cu(NH3