第二组肉桂酸的生产

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1、肉桂酸的生产 第二组：蒋超洁、陈灿 徐晓龙、朱建云一、合成线路的选择1、以苯甲醛和乙酐为原料合成肉桂酸 （1）以乙酸钾为催化剂： 向干燥的250ml圆底烧瓶中加入21g（20ml，0.2mol）新蒸过的苯甲醛，30g（28ml，0.3mol）新蒸过的乙酐和12g新煅烧并粉碎成粉末状得乙酸钾混合均匀在160下加热1小时，再于170180下加热3小时待混合物冷却至80100时，加20%的碳酸钠中和，至石蕊试纸由红变蓝然后水蒸气蒸馏出去苯甲醛，将剩余的溶液冷却并滤去树脂状副产物，加HCl中和，冷却抽滤干燥。CHCOOHCHHCCOCHCHOHC 56356)(催化剂（2）采用K2CO3 作催化剂 采

2、用K2CO3 作催化剂，但易与反应过程中苯甲醛聚合生成树脂类化合物。改用无水K2CO3作催化剂、对苯二酚为阻聚剂，降低了温度、明显缩短了反应时间、减少了副反应聚合物的生成，使肉桂酸的产率达到了74.4。 （3）采用氟化钠和碳酸钾混合催化剂 采用氟化钠和碳酸钾混合催化剂合成肉桂酸，其最佳工艺条件是：苯甲醛0.03mol，无水冰醋酸0.08mol, 物质的量比为1：2的氟化钠和碳酸钾4.5g为催化剂，回流时间40min，产率为77.3。（4） 以KF为催化剂 用KF为催化剂能减少树脂状物的生成，最高收率可达82.4%，缺点是KF用量太大，成本上不合算。此方法 苯甲醛：乙酐：KF=1（1.54）：（

3、12）摩尔比（5）KF与聚乙二醇相转移催化剂结合为催化剂 CHCOOHCHHCCOCHCHOHCPEGKF56600,356)(2、肉桂醛氧化法（1）空气氧化法 以铜盐、银盐为催化剂，用空气氧化肉桂醛2小时即可以98.2%的选择性和99%的转化率得到肉桂酸。此处也可以用吸附在活性炭上的银作为催化剂。（2）液相氧化法 在催化剂和水存在下，以芳烃为溶剂，或在含有水的有机介质中，在碱性金属氯化物存在下，使肉桂醛氧化成肉桂酸。例：1、用双氧水将肉桂醛氧化成肉桂酸。2、先使肉桂醛与氢氧化钠反应，生成肉桂酸钠，然后在甲苯溶液中，于常压，180下将肉桂酸钠转化成肉桂酸，浓度可达99.9%。 CHCOOHCH

4、HCOCHCHOCHHC56563、苯乙烯四氯化碳法 第一步是苯乙烯和四氯化碳在溶解于脂肪胺中的一价铜配合物得催化下发生加成反应生成1，3，3，3四氯丙基苯。第二步是加成产物在酸性介质中生成肉桂酸。 CHCHCOOHHCCClCHClCHHCCCCHCHHCHSOHCCHSOHNHEtclCu56,3256,4256356342222l4、以二氯苄和醋酸钾为原料合成肉桂酸 以二氯苄和醋酸钾为原料、 吡啶为溶剂制备肉桂酸, 收率为45%。 二氯苄可作为苯甲醛的前体, 该制备方法可认为是苯甲醛反应的进一步改进。5、以苯甲醛和乙烯酮为原料合成肉桂酸 在锌盐催化下, 以甲苯为溶剂, 在苯甲醛中通入乙烯

5、酮气体, 待反应完全之后, 蒸去甲苯, 在180 200下加热 1 小时, 可以 87%的收率制得肉桂酸。该工艺由于过程简单, 无需特殊催化剂。CHCOOHCHHCOCCHCHOHCZn562562CHCOOHCHHCKOAcCHClHC56256吡啶6、以卤代苯和丙烯酸为原料合成肉桂酸 在(聚 4- 乙烯基吡啶)钯(O )催化下, 芳基碘苯与丙烯酸反应, 生成取代肉桂酸, 其中碘化苯与丙烯酸作用生成肉桂酸的产率可达 93% 。7、苯甲醛与丙二酸为原料，合成肉桂酸 此工艺有操作简单、产量高、反应缓和、无污染、产物分离容易、操作方便等优点，是合成肉桂酸较为理想的方法。其工艺最佳条件是：苯甲醛与丙

6、二酸物质的量比为1.0：1.2 , 苯甲醛、吡啶与六氢吡啶物质的量比为1.0：2.4：0.025，在95下回流2.0h, 产率为89.19，质量分数达98.19。OHCOCHHOOCHCHCCOOHCHHCCHC222562256)(碱，催化剂CHCOOHCHHCCHCOOHXHC 5656催化剂8、肉桂酰胺法 向带有搅拌器的200ml不锈钢高压釜中加入肉桂酰胺10g、催化剂BeSO41g、阻聚剂对苯二酚0.1g和水100ml。高压釜中空气用氮气置换后，边搅拌变升温反应温度200，反应2小时，肉桂酰胺的转化率为80%，肉桂酰胺的选择性为98%。9、肉桂腈法 向带有搅拌器的200ml不锈钢高压釜

7、中加入肉桂腈10g、催化剂BeSO41g、阻聚剂对苯二酚0.1g和水100ml。高压釜中空气用氮气置换后，边搅拌变升温反应温度200，反应2小时，肉桂腈的转化率为33%，肉桂腈的选择性为85%。2、各方法的质量产率、原料消耗量、生产成本比较级估算 （1） 以苯甲醛和乙酐为原料合成肉桂酸 采用氟化钠和碳酸钾混合催化剂 苯甲醛0.03mol，无水冰醋酸0.08mol, 物质的量比为1：2的氟化钠和碳酸钾4.5g为催化剂，催化剂氟化钠和碳酸钾物质的量比1:2得氟化钠0.014mol，碳酸钾0.028mol。经查苯甲醛5100元/吨，无水冰醋酸2850元/吨，氟化钠3340元/吨，碳酸钾4000元/吨

8、。 成本：0.03*106*5100*10-6+0.08*60*2850*10-6+0.014*42*3340*10-6+0.028*138*4000*10-6=47317.92*10-6元 产率为77.3 KF与聚乙二醇相转移催化剂结合为催化剂 5.8g（0.1mol）无水氟化钾，11ml（0.1mol）苯甲醛，29ml（0.3mol）乙酐及2%（摩尔比相对于苯甲酸）的PEG600。经查苯甲醛5100元/吨，乙酐13.5元/kg,氟化钾11000元/吨。 成本:5.8*11000*10-6+0.01*106*5100*10-6+0.3*102*13.5*10-3=482306*10-6元 收

9、率为84.2% (2)苯甲醛与丙二酸为原料，合成肉桂酸 苯甲醛与丙二酸物质的量比为1.0：1.2 , 苯甲醛、吡啶与六氢吡啶物质的量比为1.0：2.4：0.025，经查苯甲醛5100元/吨，丙二酸22010元/吨，吡啶12000元/吨，六氢吡啶13000元/吨。 成本：1*106*5100*10-6+1.2*104*22010*10-6+2.4*79*12000*10-6+0.025*85*13000*10-6=5590273*10-6元 产率为89.19 质量分数达98.19。 (3)肉桂腈法。 肉桂腈10g、催化剂BeSO41g、阻聚剂对苯二酚0.1g和水100ml。 经查肉桂腈45000

10、元/吨，BeSO41500元/吨，对苯二酚12000元/吨。 成本：10*45000*10-6+1*1500*10-6+0.1*12000*10-6=452700*10-6元 肉桂腈的转化率为33% 肉桂腈的选择性为85% (4)肉桂酰胺法 肉桂酰胺10g、催化剂BeSO41g、阻聚剂对苯二酚0.1g和水100ml，经查肉桂酰胺125000元/吨，BeSO41500元/吨，对苯二酚12000元/吨。 成本：10*125000*10-6+1*1500*10-6+0.1*12000*10-6=1252700*10-6元 肉桂酰胺的转化率为80% 肉桂酰胺的选择性为98%3、原料和产物的安全性，对人

11、体造成的危害，原料及产物的毒性相关数据，急救方式及防护措施，三废及处理方法乙酸酐 安全措施 远离火种、热源，防止阳光直射。与酸碱类、氧化剂、还原剂、金属粉末分储。注意个体防护，严禁身体直接接触。 灭火：雾状 水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。 灭火方法 灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。 灭火注意事项：用雾状水保持火场容器冷却，用水喷射逸出液体，使其稀释成不燃性混合物，并用雾状水保护消防人员。 紧急处理 皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。