生物化学-糖化学
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1、1第一节第一节 概述概述第二节第二节 单糖单糖第三节第三节 寡糖寡糖第四节第四节 多糖多糖2第一节第一节 概述概述一、定义与组成一、定义与组成三、功能三、功能二、分类二、分类31分布分布韧带韧带肌糖原肌糖原结缔组织结缔组织绿色植物绿色植物动物肌肉韧带等动物肌肉韧带等42糖的化学组成和定义糖的化学组成和定义 基本元素组成：基本元素组成： C H O C H O 最初通式：最初通式： Cn(HCn(H2 2O)mO)m 不符合上述通式：不符合上述通式：鼠李糖（鼠李糖（C C6 6H H1212O O5 5） 脱氧核糖脱氧核糖(C(C5 5H H1010O O4 4) ) 52糖的化学组成和定义糖的
2、化学组成和定义定义：定义：多羟基醛或多羟基酮，以及能够水多羟基醛或多羟基酮，以及能够水解生成它们的有机化合物及其衍生物。解生成它们的有机化合物及其衍生物。6二、分类二、分类单糖：单糖：据所含碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、己糖据所含碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、己糖据羰基特点：醛糖或酮糖；据羰基特点：醛糖或酮糖；寡糖：寡糖：2-102-10个分子单糖缩合而成个分子单糖缩合而成, ,如蔗糖、乳糖等；如蔗糖、乳糖等；多糖：多糖：据单糖基相同否：纯多糖与杂多糖；据单糖基相同否：纯多糖与杂多糖；据有无支链：直链多糖与支链多糖；据有无支链：直链多糖与支链多糖；据功能：结构多糖、贮存多糖、抗原多糖；据功能：
3、结构多糖、贮存多糖、抗原多糖； 据分布：胞外多糖、胞内多糖、胞壁多糖；据分布：胞外多糖、胞内多糖、胞壁多糖；结合糖（糖缀合物）结合糖（糖缀合物）：糖肽、糖脂、糖蛋白；：糖肽、糖脂、糖蛋白；糖的衍生物糖的衍生物 ：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷；糖醇、糖酸、糖胺、糖苷； 71糖的生理功能糖的生理功能（1）提供能量；）提供能量；（2）作为物质代谢的碳骨架；）作为物质代谢的碳骨架；（3）构成细胞和组织的骨架；）构成细胞和组织的骨架；（4）细胞间识别和生物分子间的识别）细胞间识别和生物分子间的识别 ；82糖类在工业生产中的应用糖类在工业生产中的应用食品工业食品工业生产啤酒生产啤酒 92糖类在工业生产中的应用糖
4、类在工业生产中的应用食品工业食品工业烘烤食品烘烤食品 102糖类在工业生产中的应用糖类在工业生产中的应用造纸、纺织、化工等工业造纸、纺织、化工等工业112糖类在工业生产中的应用糖类在工业生产中的应用造纸、纺织、化工等工业造纸、纺织、化工等工业亚麻凉席亚麻凉席122糖类在工业生产中的应用糖类在工业生产中的应用制药工业制药工业抗生素发酵的原料抗生素发酵的原料 13第二节第二节 单糖单糖一、单糖的结构、构型与构象一、单糖的结构、构型与构象二、自然界存在的重要单糖及二、自然界存在的重要单糖及其衍生物其衍生物三、单糖的重要物理化学性质三、单糖的重要物理化学性质14一、单糖的结构、构型与构象一、单糖的结构
5、、构型与构象1葡萄糖的链式结构葡萄糖的链式结构2单糖的空间构型与旋光性单糖的空间构型与旋光性3单糖的环状结构与构象单糖的环状结构与构象151葡萄糖的链式结构葡萄糖的链式结构被誉为被誉为“糖化学之父糖化学之父”的的H.E.Fischer推断出推断出葡萄糖、果糖等一系列单糖的化学结构。葡萄糖、果糖等一系列单糖的化学结构。葡萄糖的分子式为葡萄糖的分子式为C6H12O6，为，为2，3，4，5，6-五羟基己醛的基本结构。五羟基己醛的基本结构。果糖为果糖为1，3，4，5，6-五羟基己酮的基本结构。五羟基己酮的基本结构。16（1）手性化合物）手性化合物（2）旋光性）旋光性（3）单糖的空间构型）单糖的空间构型
6、2单糖的空间构型与旋光性单糖的空间构型与旋光性17（1）手性化合物）手性化合物构型：构型：是指一个有机分子中各个原子是指一个有机分子中各个原子特有的固定的空间排列。特有的固定的空间排列。碳原子是不对称原子：碳原子是不对称原子：当碳原子连接当碳原子连接的四个基团各不相同时，它们有两种的四个基团各不相同时，它们有两种空间连接方式。空间连接方式。18（1）手性化合物）手性化合物碳原子常称为碳原子常称为手性碳原子手性碳原子、不对称中心或、不对称中心或手性中心，常用手性中心，常用C*表示。表示。含有不对称性（或手性）碳原子的化合物含有不对称性（或手性）碳原子的化合物称为称为手性化合物。手性化合物。构成手
7、性关系的分子之间，互称构成手性关系的分子之间，互称“对映异对映异构体构体”。除二羟丙酮外，所有的单糖分子中都含有除二羟丙酮外，所有的单糖分子中都含有一个或多个不对称性（或手性）碳原子。一个或多个不对称性（或手性）碳原子。19平面偏振光（偏平面偏振光（偏振光）：振光）：普通光普通光通过一个偏振的通过一个偏振的透镜或尼科尔棱透镜或尼科尔棱镜时，只有振动镜时，只有振动方向与棱镜晶轴方向与棱镜晶轴平行的、能够通平行的、能够通过的光。过的光。偏振面偏振面:偏振光偏振光的振动面。的振动面。（2）旋光性）旋光性20当平面偏振光通过手性化合物溶液后，当平面偏振光通过手性化合物溶液后，偏振面的方向就被旋转了一个
8、角度。这种偏振面的方向就被旋转了一个角度。这种性能称为性能称为旋光性。旋光性。表示方法：表示方法：（2）旋光性）旋光性某物质的比旋光度某物质的比旋光度式中：式中：C溶液的浓度（溶液的浓度（g/mL）；）；L旋光管长度（旋光管长度（dm）;CL21（3）单糖的空间构型）单糖的空间构型通过测定大量单糖结构，证明单糖均具有通过测定大量单糖结构，证明单糖均具有同样的链式结构特征。同样的链式结构特征。除二羟丙酮外，所有的单糖分子中都含有除二羟丙酮外，所有的单糖分子中都含有一个或多个不对称性（或手性）碳原子。一个或多个不对称性（或手性）碳原子。如己醛糖分子中有四个手性碳原子，有如己醛糖分子中有四个手性碳原
9、子，有24=16个旋光异构体，葡萄糖是其中的一种个旋光异构体，葡萄糖是其中的一种;己酮糖分子中有三个手性碳原子，有己酮糖分子中有三个手性碳原子，有23=8个个旋光异构体，果糖是其中的一种。旋光异构体，果糖是其中的一种。22（3）单糖的空间构型）单糖的空间构型糖类的构型习惯用糖类的构型习惯用D/L进行标记。进行标记。糖分子中的多个手性糖分子中的多个手性C原子，离原子，离C=O最远的最远的C原子，即编号最大的手性碳原子，即编号最大的手性碳原子，为决定构型的原子，为决定构型的C原子。原子。23（3）单糖的空间构型）单糖的空间构型相对构型与绝对构型的含义。相对构型与绝对构型的含义。以甘油醛作为标准，和
10、手性碳原子相连的以甘油醛作为标准，和手性碳原子相连的-OH在右边的为在右边的为D构型，在左边的为构型，在左边的为L构型。构型。D-D-甘油醛甘油醛L-L-甘油醛甘油醛透视式透视式24以分子中倒数第二个碳以分子中倒数第二个碳原子上羟基在空间的左原子上羟基在空间的左右来判别构型。右来判别构型。（3）单糖的空间构型）单糖的空间构型25D D型型（3）单糖的空间构型）单糖的空间构型L L型型26 其他的醛糖可以定义为其他的醛糖可以定义为D D、L L型甘油醛通过增碳反应型甘油醛通过增碳反应, ,分子中分子中增加增加C(HC(H2 20)0)形成的糖。形成的糖。（3）单糖的空间构型）单糖的空间构型273
11、单糖的环状结构与构象单糖的环状结构与构象（1）单糖环式结构）单糖环式结构（2）单糖环状结构的表示方法）单糖环状结构的表示方法（3）单糖的构象）单糖的构象28（1）单糖环式结构）单糖环式结构D-(+)-葡萄糖主要是葡萄糖主要是C5上的羟基与醛基上的羟基与醛基作用，生成六元环的半缩醛作用，生成六元环的半缩醛(称氧环式称氧环式)。29（1）单糖环式结构）单糖环式结构CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOHOCH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHO H半缩醛半缩醛羟基羟基30（1）单糖环式结构）单糖环式结构氧环式比开链式多一个手性碳原子，氧环式比开链式多一个手性碳原子，所以得到所以得到构
